Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Rutin



Strukturformel
Allgemeines
Name Rutin
Andere Namen
  • Rutosid, Sophorin, „Vitamin P“
  • Quercetin-3-rutosid
  • Quercetin-3-O-glucorhamnosid
Summenformel C27H30O16
CAS-Nummer 153-18-4
Kurzbeschreibung blaßgelbes bis gelbes Pulver (Trihydrat)
Eigenschaften
Molare Masse 664,85 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 195–210 °C[1][2]
Löslichkeit

schwer (Trihydrat)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze[1]
S: 24/25[1]
WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rutin ist eine chemische Verbindung, im Reinzustand ein gelbes Pulver, welches chemisch zu den natürlich vorkommenden Flavonoiden zählt, genauer ist es ein Glykosid des Quercetin mit dem Zucker Rutosid. Rutin wird von vielen Pflanzen als Farbstoff zum Schutz gegen UV-Strahlung gebildet. Antioxidative Wirkungen auf den Menschen sind, wie bei vielen Flavonoiden, nachgewiesen; Ansatzpunkte des Rutin sind insbesondere die Blutgefäße und der Darm.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Eigenschaften

Rutin ist ein blassgelbes bis gelbes Pulver, das sich schwer in Wasser (< 5g/l) und gut in heißem Alkohol, allgemein besser in polaren als unpolaren Lösungsmitteln löst. Rutin ist an der Luft stabil und wirkt antioxidativ; es ist in der Lage, gelöstes Vitamin C, z.B. in Fruchtsäften zu stabilisieren. Rutin schmilzt bei einer Temperatur um 200 °C. Durch Abspaltung des Zuckerrests entsteht Quercetin. Rutin bildet mit Metallionen Komplexverbindungen, insbesondere mit Eisen, Kupfer und Aluminium; es sollte daher nicht in solchen Behältern aufbewahrt werden. Allgemein geht Rutin ähnliche Reaktionen ein wie die anderen Flavonoide auch.

Biosynthese und Vorkommen

Rutin wird von vielen Pflanzen in großen Mengen zum Schutz vor UV-Strahlung hergestellt; zusätzlich profitiert die Pflanze von den schwach antimikrobiellen Eigenschaften des Stoffes. Es ist daher nur in den oberirdischen Teilen der Pflanze anzutreffen. Als Flavonoid entsteht es aus dem Phenylpropanstoffwechsel und dem Polyketidstoffwechsel. Konkret wird das im Flavonoidstoffwechsel gebildete Naringenin (Flavonol) zu Flavononol hydriert, dieses zu Dihydroquercetin hydroxyliert und dann zu Quercetin dehydriert, welches schließlich glykosiliert wird.

Die Pflanzen mit dem höchsten Rutingehalt (in der Trockenmasse) sind:[3]

Wildes Stiefmütterchen (Viola tricolor, 25%, Blüte), Japanischer Schnurbaum (Sophora japonica, 15–20% Blüte bzw. Blütenknospen, 4% Blätter), Echter Buchweizen (Fagopyrum esculentum, 2–8% Blätter, 4–12% Blüte), Weiße Maulbeere (Morus alba, 6%, Blätter), Kanadischer Holunder (Sambucus canadensis, 3,5%, Blätter), Petersilie (Petroselinum crispum, 3% Blätter), Wasserpfeffer (Persicaria hydropiper, 3% Blätter).

Selbst in Buchweizenmehl waren bei einer Analyse immerhin noch 0,27 Prozent Rutin enthalten.[4]

Produktion

Reines Rutin wird momentan hauptsächlich aus China und Brasilien exportiert. In China wurde Rutin trotz der großen Anbaufläche für Buchweizen bis vor kurzem noch aus Knospen des japanischen Schnurbaums (Sophora japonica) extrahiert und hauptsächlich zu Troxerutin weiterverarbeitet. In Brasilien wird eine nur dort beheimatete Urwaldpflanze verwendet.

Bei der traditionellen Herstellung wird Pflanzenmaterial mit 70 bis 85 prozentigem Isopropanol extrahiert und die Lösung anschließend von Fettbestandteilen befreit. Nach Einengung kristallisiert das Produkt.[5]

Metabolismus

Bei oraler Gabe wird Rutin als solches vom Körper nicht im Blutkreislauf aufgenommen. Vielmehr wird Rutin teilweise durch die Darmflora abgebaut, und diese Abbauprodukte sind es, die außerhalb des Darms wirken. Die maximale Verfügbarkeit wird nach sechs bis neun Stunden nach Einnahme erreicht.

Rutin wird zunächst im Dünndarm in der Mucosa festgehalten und durch die dortige Darmflora in Quercetin-3-glucosid umgewandelt, das teilweise ins Blut übergeht und in den Microsomen der Mucosa, aber auch in der Leber zu Quercetin-3-glucuronid umgebaut wird. Der restliche Teil des Rutins wirkt lokal im Darm und wird ins Ileum transportiert, wo es schließlich von einer bestimmten Art der dortigen Darmflora (Eubacterium ramulus) zu Derivaten der Phenylessigsäure abgebaut und im Urin ausgeschieden wird. Physiologisch bedeutsam ist dabei nur 3,4-Dihydroxyphenylessigsäure (3,4-DHPAA), der krebshemmende Eigenschaften zugeschrieben werden.[6][7][8][9][10][11]

Wirkung

Es gibt eine klinische Studie mit 69 Patienten, die die Wirksamkeit von Rutin bei Schwangerschaftsödemen zu belegen scheint. Mehrere Fälle einer Heilung von Purpura, einer Gefäßkrankheit, mittels oraler Gabe von Rutin und Vitamin C sind bekannt. Im Tierversuch wirkt es entzündungshemmend bei chemisch erzeugter Colitis, und zwar noch in Konzentrationen von 0,01 Prozent im Futter.[12][13][14][15]

Im Jahr 2002 waren jedoch auch fünf Fälle bekannt, die nach Einnahme von Rutin eine Darmvenen-Entzündung (Phlebitis) entwickelten, eine sonst seltene Krankheit.[16]

Rutosid (Rutin) und Troxerutin sind als Wirkstoff in Antihämorrhagika und Venentherapeutika zugelassen.

Literatur

  • P. Schopfer, A. Brennicke: Pflanzenphysiologie. 6. Aufl., Elsevier 2006

Quellen

  1. a b c d Datenblatt bei Acros
  2. Datenblatt bei Carl Roth
  3. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases
  4. I. Kreft et al.: Rutin content in buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) food materials and products. Food Chem. 98/3/2006. S. 508–12. doi:10.1016/j.foodchem.2005.05.081
  5. Y.P.S. Bajaj (Hrsg.): Medicinal and Aromatic Plants V. Vol. 24 in der Reihe Biotechnology in Agriculture and Forestry. Springer 1993. S. 208. ISBN 978-3-540-56008-1
  6. C. Manach et al.: Polyphenols: food sources and bioavailability. Review. Am. J. Clin. Nutr. 79/5/2004. S. 727–747. Online Version
  7. H. Schneider, Anaerobic transformation of quercetin-3-glucoside by bacteria from the human intestinal tract. Arch. Microbiol. 171/2/1999. S. 81–91 doi:10.1007/s002030050682
  8. C. Morand et al.: Respective bioavailability of quercetin aglycone and its glycosides in a rat model. Biofactors. 12/1–4/2000. S. 169–74. PMID 11216481
  9. M.R. Olthof et al.: Chlorogenic acid, quercetin-3-rutinoside and black tea phenols are extensively metabolized in humans. J Nutr. 133/6/2003. S. 1806–14. PMID 12771321
  10. I. B. Jaganath et al.: The relative contribution of the small and large intestine to the absorption and metabolism of rutin in man. Free Radic Res. 40/10/2006. S. 1035–46. PMID 17015248
  11. K. Gao et al.: Of the major phenolic acids formed during human microbial fermentation of tea, citrus, and soy flavonoid supplements, only 3,4-dihydroxyphenylacetic acid has antiproliferative activity. J Nutr. 136/1/2006. S. 52–7. PMID 16365058
  12. A.A. Bamigboye und G.J. Hofmeier: Interventions for leg edema and varicosities in pregnancy. What evidence? Eur J Obstet Gynecol Reprod Biol. 129/1/2006. S. 3–8. PMID 16678328
  13. U. Reinhold et al.: Treatment of progressive pigmented purpura with oral bioflavonoids and ascorbic acid: an open pilot study in 3 patients. J Am Acad Dermatol. 41/2/1999. S. 207–8. PMID 10426890
  14. F. Laufer: The treatment of progressive pigmented purpura with ascorbic acid and a bioflavonoid rutoside. J Drugs Dermatol. 5/3/2006. S. 290–3. PMID 16573267
  15. K.H. Kwon et al.: Dietary rutin, but not its aglycone quercetin, ameliorates dextran sulfate sodium-induced experimental colitis in mice: attenuation of pro-inflammatory gene expression. Biochem Pharmacol. 69/3/2005. S. 395–406. PMID 15652231. doi:10.1016/j.bcp.2004.10.015
  16. A. Kettaneh et al.: Pseudotumoral enterocolic phlebitis of the cecum and rutoside. A case report (Original in Französisch). Rev Med Interne. 23/5/2002. S. 465–8. PMID 12064219
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Rutin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.