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Stilben



Strukturformel
Allgemeines
Name Stilben
Andere Namen
  • 1,2-Diphenylethen
  • 1,2-Diphenylethylen
Summenformel C14H12
CAS-Nummer trans: 103-30-0
cis: 645-49-8
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 180,25 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte trans: 0,971 g/cm3[1]
cis: 1,02 g/cm3[2]
Schmelzpunkt trans: 122–125 °C
cis: 2–3 °C[2]
Siedepunkt trans: 305–307 °C
cis: 147–148 °C (20 hPa)[2]
Dampfdruck

trans: ?
cis: praktisch 0 bei 25 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

trans:

[3]
cis: nicht eingestuft
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
LD50

trans: 920 mg/kg oral Maus[3]

WGK cis: 3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stilben (1,2-Diphenylethen) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, bestehend aus einem Ethenmolekül, an dessen zwei Kohlenstoffatomen anstelle eines Wasserstoffatomes ein Benzolring (genauer: ein Phenylring, da dem Benzol an der Bindungsstelle ebenfalls ein Wasserstoffatom fehlt) gebunden ist. Am Ethen sind zwei isomere Formen möglich. Beide isomere Formen, cis- und trans-Stilben, existieren und sind bei Raumtemperatur stabil. Wie bei den meisten Verbindungen mit einer disubstituierten Doppelbindung ist das trans-Isomer thermodynamisch stabiler.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

  Stilben-Derivate werden häufig als Blankophore (Weißmacher) eingesetzt, vor allem in Textilien aus Polymerstoffen. Dabei wird die Besonderheit des Stilbens gegenüber anderen Aromaten und Polyenen ausgenutzt, dass es trotz der die Absorption charakterisierenden Doppelbindung fluoresziert. Dies beruht auf der starken Änderung der Bindungsverhältnisse im angeregten Zustand; die Doppelbindung erhält im angeregten S1-Zustand starken Einfachbindungscharakter, die Einfachbindungen zu den Ringen dagegen gewinnen an Doppelbindungscharakter. Dadurch werden die Torsionsschwingungen der Ringe stark abgeschwächt, die bei anderen Verbindungen ähnlicher Struktur starken fluoreszenzlöschenden Charakter haben, woraus die vergleichsweise starke Fluoreszenzquantenausbeute von Stilben resultiert.

Stilbenderivate werden in Pflanzen gefunden, sie sind Produkt zweier verschiedener Biosynthesewege. Ein Teil stammt aus dem Shikimisäure-Weg, der andere aus der Polyketidbiosynthese, dabei wird ein Phenylpropanidbaustein als Startereinheit für die iterative PKS-Synthese der PKS III verwendet.

Literatur

  • Topics in Current Chemistry. Vol. 209. Springer, Berlin, 2000 ISBN 3-540-66573-0

Quellen

  1. Datenblatt bei Fisher Sc (englisch)
  2. a b c d e Datenblatt bei Merck
  3. a b http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/misc/betr_ein/uw-c650.html Datenblatt der Uni Würzburg]
 
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