Thiolgruppe

Die Thiolgruppe (alternativ Mercaptogruppe oder Sulfhydrylgruppe, -SH) ist eine funktionelle Gruppe, die der Hydroxylgruppe (-OH) analog aufgebaut ist. In ihr ist das stark elektronegative Sauerstoff-Atom durch das weniger elektronegative Schwefel-Atom ersetzt. Daher ist die Thiolgruppe weniger polar als die Hydroxylgruppe. Gleichzeitig wird das Proton am S-Atom leichter abgegeben als bei Alkoholen, weshalb die Thiolgruppe sau(r)er wirkt (analog zur steigenden Acidität H₂O -> H₂S). Molekülverbindungen, die analog zu den Alkoholen anstatt einer Hydroxygruppe eine Thiolgruppe tragen, nennt man Thioalkohole, Thiole oder Mercaptane.

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Eine für den Bau vieler Proteine wichtige Aminosäure, das Cystein, trägt in ihrer Aminosäureseitenkette eine endständige Thiolgruppe, die für die Ausbildung von Disulfidbrückenbindungen entscheidend sind.