Sultame

  Als Sultame bezeichnet man eine Klasse chemischer Verbindungen, die als zyklische Amide einer Sulfonsäure aufgefasst werden können. Ihre Schwefel-Analoga in der Kohlenstoffchemie sind die Lactame. Die Bezeichnung Sultam rührt von Sulfonsäure-Lactam her. Sultame sind heterozyklische Verbindungen mit einem sechswertigen Schwefel- und einem benachbarten Stickstoff-Atom innerhalb des Rings, also einer endozyklischen -NH-SO₂-Gruppe.

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  Der allgemein bekannteste Vertreter dieser Verbindungsklasse ist der Süßstoff Saccharin.

Eine wichtige Verbindungsklasse für die Pharmazie und die Chemie sind dagegen β-Sultame, also die Schwefelanaloga der β-Lactame, da ihr Grundgerüst dem des Penicillins ähnelt^[1][2][3]

  Zusätzlich finden Sultame Anwendung als chirale Auxiliare in der asymmetrischen Synthese. Die bekannteste Verbindung ist das Oppolzer-Sultam. Es kann bei asymmetrischen Dihydroxylierungen^[4], Diels-Alder-Reaktionen^[5], Alkylierungen^[6] oder asymmetrischen Hydrierungen^[7] eingesetzt werden.

Schließlich wurden β-Sultame noch in als Katalysator in der enantioselektiven Synthese eingesetzt.^[8]

Die Sultame stehen im Gleichgewicht mit ihrer tautomeren Form, die als Sultime bezeichnet werden.  

Quellen

1. ↑ H.H. Otto, P.Schwenkkraus. In: Tetrahedron Lett. 23 (1982), S.5389
2. ↑ P. Schwenkkraus, H.H. Otto. In: Arch. Pharm., 1993, S. 437
3. ↑ M. Müller, H.H. Otto. In: Liebigs Ann. Chem. 1991, S. 171
4. ↑ A.W.M. Lee, W.H. Chan, W.H. Yuen, P.F. Xia, W.Y. Wong.In: Tetrahedron: Asymmetry, 10 (1999), S.1421
5. ↑ W.H. Chan, A.W.M. Lee, L.S. Kiang, T.C.W. Mak. In: Tetrahedron: Asymmetry, 8, (1007), S. 2501
6. ↑ J. Lin, W.H. Chan, A.W.M. Lee, W.Y. Wong. In: Tetrahedron, 55 (1999), S. 13983
7. ↑ W.Oppolzer, R.J. Mills, M. Reglier. In: Tetrahedron Lett., 27 (1986), S. 183
8. ↑ W. Trentmann, T. Mehler, J. Martens. In: Tetrahderon: Asymmetry, 8 (1997), S. 2033