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Valeriansäuren



Valeriansäuren wird die Gruppe der vier isomeren gesättigten Mono-Carbonsäuren mit der Summenformel C5H10O2 genannt.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Eigenschaften und Isomere

Durch die jeweils andere Struktur bei gleicher Summenformel unterscheiden sich die Eigenschaften der vier Isomere teils erheblich:

Eigenschaften der Valeriansäuren
Name Valeriansäure Isovaleriansäure 2-Methylbuttersäure Pivalinsäure
Struktur
IUPAC Pentansäure 3-Methylbutansäure 2-Methylbutansäure 2,2-Dimethylpropansäure
Smp. (°C) -34,5 -29,3 -80 35
Sdp. (°C) 186 176,7 177 164
Dichte (g·cm-3) 0,94 0,93 0,94 0,91
Wasserlöslichkeit (g·l-1) 40 25 20 25

Alle vier Isomere lösen sich gut in Ethanol und Ether.

Vorkommen und Verwendung

Valeriansäure (Holzessig), Isovaleriansäure (ätherische Ölen, Teeblättern, Baldrianwurzeln) und 2-Methylbutansäure (viele Pflanzen wie z.Bsp. im Baldrian) kommen natürlich vor; Pivalinsäure ist eine synthetische Substanz. Die natürlichen Valeriansäuren werden als Ester für Aromastoffe verwendet, Isovaleriansäure auch zur Herstellung von Sedativa und Hypnotika. Pivalinsäure besitzt aufgrund der sterischen Hinderung des Stoffes Bedeutung im medizinischen Bereich als geschützter Ester, der nur langsam gespalten und resorbiert wird (z.Bsp. als Testosteronpivalat).

Quellen

  • BGIA Gestis


 
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