W-7

N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid, kurz W-7 oder W7, ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich vom Naphtalin ableitet. W7 ist ein Calmodulin-Antagonist, der in der Natur nicht vorkommt, aber für die Erforschung der Biochemie der Zellen Bedeutung besitzt. Er wurde 1978 zum ersten Mal synthetisiert.^[2] Die Substanz wird oft als Hydrochlorid verwendet.

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W7 bindet Calcium innerhalb der Zellen von Eukaryoten (alle Tiere und Pflanzen ausser Bakterien und Archaeen), transportiert es aus den Zellen und verhindert damit die Bildung des Calcium-Calmodulin(CaM)-Komplexes, der im Metabolismus zur Aktivierung vieler Enzyme notwendig ist. W7 und ähnlich wirkende Stoffe werden deswegen als Calmodulin-Antagonisten bezeichnet,^[3] die bei höheren Konzentration sogar die Zellteilung verhindern können.^[4]   Das fast identische W5 (oder W-5), dem lediglich das Chlor-Atom am ersten Naphthalin-Ring fehlt, besitzt keinerlei hemmende Wirkung auf Calmodulin.

Eine Großzahl von Calmodulin-Antagonisten wird für biochemische Untersuchungen von Calcium-CaM-abhängigen Signalwegen von Tieren und Pflanzen verwendet, darunter W7, Trifluoperazin (TFP), Calmidazoliumchlorid und Fluophenazin-N-2-Chlorethandihydrochlorid (SKF-7171). So wurde etwa gezeigt, dass viele dieser Stoffe die langsam aktivierten Ionenkanäle in pflanzlichen Vakuolen hemmen.^[5]

^[6] In der biochemischen Zellforschung werden Konzentrationen im Bereich von 250–600 μM (gelöst in 0,1%-igem DMSO-Wasser-Gemisch) eingesetzt. Der verwandte Stoff N-(6-aminohexyl)-1-Naphthalinsulfonamid (W5, W-5) wird meist als Negativkontrolle für W7-abhängige CaM-Inhibitionsexperimente genutzt.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Gisela Skopp, Gerhard Schwenker (1984): Synthese des Calmodulinantagonisten N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid (W-7). In: Archiv der Pharmazie. Bd. 317, S. 649–650. doi:10.1002/ardp.19843170715 (Online-Fassung als PDF abrufbar)
3. ↑ Frederick L. Crane, D. James Morre: Oxidoreduction at the Plasma Membrane: Relation to Growth and Transport, 1990, CRC Press, ISBN 084936938X
4. ↑ H Hidaka, Y Sasaki, T Tanaka, T Endo, S Ohno, Y Fujii, and T Nagata (1981): N-(6-aminohexyl)-5-chloro-1-naphthalenesulfonamide, a calmodulin antagonist, inhibits cell proliferation. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. Bd. 78, S. 4354–4357. PMID 6945588 PDF
5. ↑ B. Schulz-Lessdorf, P. Dietrich I. Marten, G. Lohse, H. Busch, R. Hedrich (1994): Coordination of plasma membrane and vacuolar membrane ion channels during stomatal movement. In: Symp. Soc. Exp. Biol. Bd.48, S. 99-112. PMID 7541165
6. ↑ T. Romeis, P. Piedras, J.D. Jones (2000): Resistance gene-dependent activation of a calcium-dependent protein kinase in the plant defense response. In: Plant. Cell. Bd. 12, 803-816. PMID 10810151
7. ↑ Boaz Kaplan, Olga Davydov, Heather Knight, Yael Galon, Marc R. Knight, Robert Fluhr und Hillel Fromm (2006): Rapid Transcriptome Changes Induced by Cytosolic Ca²⁺ Transients Reveal ABRE-Related Sequences as Ca²⁺ -Responsive cis Elements in Arabidopsis. In: Plant. Cell. Bd. 18, S. 2733–2748. PMID 16980540