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Wohl-Ziegler-Reaktion



Die Wohl-Ziegler-Reaktion (nach Alfred Wohl und Karl Ziegler) stellt eine radikalische Bromierung von Olefinen in Allylstellung dar. Da eine Bromierung eines Olefins zur elektrophilen Addition an der Doppelbindung führt, dürfen nur geringe Mengen Brom vorhanden sein. Dies wird mit N-Bromsuccinimid (NBS) erreicht. Die Reaktion läuft nach dem Mechanismus einer radikalischen Substitution ab und wird in unpolaren Solventien durchgeführt, z.B. Tetrachlormethan. Wird die Reaktion in polaren Solventien durchgeführt, folgt eine normale Bromaddition. Als Radikalinitiator wird Azobisisobutyronitril (AIBN) verwendet:

 
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