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Altrose



Strukturformel
Allgemeines
Name D-(+)-Altrose, L-(−)-Altrose
Andere Namen

(2S,3R,4R,5R)-pentahydroxyhexanal, (2R,3S,4S,5S)-pentahydroxyhexanal

Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer D: 1990-29-0
L: 1949-88-8
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 106-108 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Altrose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen mit der Summenformel C6H12O6.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:[1]

D-Altrose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Altrofuranose
20 %

β-D-Altrofuranose
13 %

α-D-Altropyranose
27 %

β-D-Altropyranose
40 %

Nachweis

Fehling-Reaktion

Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes Kupfer-(I)-Oxid (ziegelroter Niederschlag) (Siehe Fehling-Probe).

Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)

Das Ag+ in Silbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe)

Sicherheitshinweise

Dieser Stoff wurde bezüglich seiner Giftigkeit noch nicht klassifiziert.

Quellen

  1. Dr. Jürg Hunziker, "Kohlenhydratchemie": http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html. 01. April 2007
 
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