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Cyclooctatetraen



Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclooctatetraen
Andere Namen COT, Cycloocta-1,3,5,7-tetraen, [8]Annulen
Summenformel C8H8
CAS-Nummer 629-20-9
Kurzbeschreibung goldgelbe Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 104,15 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,92 g/cm3
Schmelzpunkt -4,7 °C
Siedepunkt 140,5 °C
Dampfdruck
Löslichkeit unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R10
S16
TRK-Wert
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclooctatetraen (COT) ist ein zyklischer Kohlenwasserstoff mit 4 Doppelbindungen, seine Summenformel lautet C8H8.

Im Gegensatz zum Benzol (C6H6) zählt COT nicht zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen, da das Molekül nicht planar ist und nur acht π-Elektronen besitzt, gemäß der Hückel-Regel aber zehn nötig wären, um zu den Aromaten zu zählen. Aufgrund der fehlenden Stabilisierung ist es vergleichbar reaktiv wie gewöhnliche Polyene.

Das COT-Molekül ist wannenförmig gebaut. Über die Doppelbindungen kann es als Chelat wirkender Ligand (ähnlich wie beim Cyclooctadien (COD) über zwei Doppelbindungen) entsprechende Metallenkomplexe bilden. Durch die Aufnahme von zwei Elektronen, z. B. durch Übertragung von einem Metall, wird aus dem antiaromatischen COT mit acht π-Elektronen das planare Cyclooctatetraenyl-Anion (C8H82-), ein Aromat mit zehn π-Elektronen gemäß der Hückel-Regel. Ein bekanntes Beispiel für einen Komplex mit planaren Cyclooctatetraenyl-Liganden ist das Uranocen.

Herstellung

COT kann durch Cyclotetramerisierung aus Ethin hergestellt werden: [1]

\mathrm{4 \ C_2H_2 \xrightarrow[THF]{Nickel-Kat.} \ C_8H_8}

Quellen

  1. Reppe, et al.; JLACBF; Justus Liebigs Ann. Chem.; 560; 1948; 1, 41.
 
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