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Eicosapentaensäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Eicosapentaensäure
Andere Namen
  • EPA
  • (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosa- 5,8,11,14,17-pentaensäure
  • Icosapentaensäure (IPA)
Summenformel C20H30O2
CAS-Nummer 1553-41-9, 10417-94-4, 124020-07-1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 302,46 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,9284 g/cm³ bei 20 °C
Schmelzpunkt -54 °C
Siedepunkt -- °C
Dampfdruck -- Pa (x °C)
Löslichkeit unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
keine
R- und S-Sätze

Keine

MAK nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eicosapentaensäure (EPA) ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. Sie gehört zur Klasse der Omega-3-Fettsäuren.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

In Lebewesen ist Eicosapentaensäure ubiquitär verbreitet. Angereichert findet sie sich in fetten Seefischen wie dem Lachs (Salmo salar) oder dem Atlantischen Hering (Clupea harengus) in Form ihrer Glyceride und Phospholipide.

Eigenschaften

Eicosapentaensäure ist ein farbloses Öl mit einer Brechzahl von nD20 =1,4986. Die fünf Doppelbindungen liegen in der cis-Form vor.

Biologische Funktion

Eicosapentaensäure wird für viele Funktionen des Stoffwechsels benötigt. So ist sie der Ausgangsstoff zur Bildung von Eicosanoiden, welche für Körperfunktionen wie das Immunsystem, die Blutgerinnung, die Regulation von Blutdruck und Herzfrequenz u. v. a. benötigt werden. Sie besitzt eine positive Wirkung bei gewissen Herzerkrankungen (Koronare Herzkrankheit). Ihre Biosynthese erfolgt über die alpha-Linolensäure, eine essentielle Omega-3-Fettsäure, während sie selbst weiter zu Docosahexaensäure, DHA, verstoffwechselt werden kann.

Literatur

  • A. Hahn, A. Ströhl: Omega-3-Fettsäuren. In: Chemie in Unserer Zeit. 38, 2004, S. 310-318.
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Eicosapentaensäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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