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Pentosen



Pentosen (von griech. pente fünf) sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst fünf Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C5H10O5 und unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keton-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen.

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Inhaltsverzeichnis

Die Aldopentosen

Die Aldopentosen besitzen drei chirale Zentren, es gibt daher acht verschiedene Stereoisomere. Von diesen Aldopentosen kommen in der Natur nur die D-Ribose, die D-Xylose, die D-Arabinose und die L-Arabinose vor. Lyxose kommt in der Natur nicht in freier Form vor. Die D/L-Konfiguration bezieht sich in diesem Fall auf die Position der OH-Gruppe im 4. C-Atom, und hat keinen Bezug zur Richtung der optischen Aktivität.

Alle Aldopentosen in Fischer-Projektion

Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung stehen diese offenkettigen Moleküle im Gleichgewicht mit ihren Pyranose- bzw. Furanose-Formen. Dabei kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5. C-Atom (Pyranose) bzw. dem 1. und 4. C-Atom (Furanose), und das Sauerstoffatom der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe.

Die Ketopentosen

Die Ketopentosen besitzen zwei chirale Zentren, es gibt daher vier Stereoisomere. Die D/L-Konfiguration bezieht sich - wie oben - auf die Position der OH-Gruppe im vierten C-Atom, und hat keinen Bezug zur Richtung der optischen Aktivität. In der Natur kommen nur die zwei D-Isomere vor.

Alle Ketopentosen in Fischer-Projektion

Pentosen und ihre biologische Bedeutung

Die D-Ribose und ihre reduzierte Form die D-Desoxyribose sind ein wesentlicher Bestandteil der RNA bzw. der DNA.

Die D-Ribulose dient als CO2-Akzeptor bei der Photosynthese.

Der Stoffwechsel von Pentosen und ihre Bildung durch Decarboxylierung von Hexosen ist im Pentosephosphat-Zyklus zusammengefasst. Schlüsselreaktion ist die direkte Oxidation des Glucose-6-phosphats durch Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase, deren Gen beim Menschen auf dem X-Chromosom liegt. Defekte können eine Reihe von Krankheitsbildern (z. B. in der Blutbildung) und Überreaktionen auf bestimmte Medikamente hervorufen.

Siehe auch

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pentosen aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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