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Pyridoxin



Strukturformel
Allgemeines
Trivialname Vitamin B6
Andere Namen
  • 4,5-Bis(hydroxymethyl)- 2-methyl-3-pyridinol (Pyridoxin)
  • 3-Hydroxy-5-hydroxy- methyl-2-methyl-4-pyridin- carbaldehyd (Pyridoxal)
  • 4-(Aminomethyl)-5-hydroxy- 6-methyl-3-pyridinmethanol (Pyridoxamin)
Summenformel C8H11NO3 (Pyridoxin)
CAS-Nummer
  • Pyridoxin: 65-23-6
  • Pyridoxal: 66-72-8
  • Pyridoxamin: 85-87-0
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff
Vorkommen Weizenkeime, Lachs, Walnuss
Physiologie
Funktion Coenzym bei verschiedenen enzymatischen Reaktionen, vor allem im Aminosäurestoffwechsel
Täglicher Bedarf 1,6–1,8 mg
Folgen bei Mangel Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen
Überdosis >500 mg/Tag
Eigenschaften
Molare Masse 169,18 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 156–159 °C
Löslichkeit wasserlöslich 120 g/l (20 °C)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vitamin B6 ist ein Vitamin aus dem B-Komplex und ist ein Sammelbegriff für Derivate des 4,5-Bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol. Sie unterscheiden sich durch unterschiedliche Substituenten in der 4-Position, die an der Coenzymfunktion beteiligt ist. Alle drei Derivate können ineinander überführt werden und besitzen dieselbe biologische Aktivität.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Das Vitamin B6 wurde 1934 entdeckt.

Beschreibung

Vitamin B6 ist ein Derivat des Pyridins. Vitamin B6 kommt als Pyridoxol/Pyridoxin (Alkohol), Pyridoxamin (Amin), Pyridoxal (Aldehyd) und deren Phosphorsäure-Estern vor. Pyridoxin wird auch als Sammelbegriff verwendet.

Name R
Pyridoxin −CH2OH
Pyridoxamin −CH2NH2
Pyridoxal −CHO

Aufgabe/Funktion

Die phosphorylierten Vitamin B6-Derivate wirken als Koenzyme in etwa 100 enzymatischen Reaktionen. Fast alle Reaktionen finden im Aminosäurestoffwechsel statt. Eine weitere wichtige Aufgabe übernimmt das Pyridoxalphosphat (PLP oder PALP) (ein Pyridoxin-Derivat) als Cofaktor bei der Synthese der δ-Aminolävulinsäure, eines Zwischenproduktes in der endogenen Häm-Synthese. Genannt sei auch die Beteiligung von Pyridoxalphosphat als Cofaktor beim Abbau der tierischen Stärke (Glykogen).

Vorkommen

Vitamin B6 kommt in geringen Dosen in fast allen Lebensmitteln tierischer und pflanzlicher Herkunft vor. Milchprodukte, Leber, Hühner- und Schweinefleisch, Fisch, Kohl, grüne Bohnen, Linsen, Feldsalat, Vollkorngetreide, Vollkornprodukte, Weizenkeime, Nüsse, Hefe und Bananen sind sehr gute Quellen.

Bedarf

Da Vitamin B6 im Aminosäurestoffwechsel seine Wirkungen entfaltet, ist der Bedarf vom zugeführten Protein abhängig. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) empfiehlt eine Dosis von 0,02 mg/g Protein. Das würde für Männer einen Bedarf von 1,8 mg und 1,6 mg für Frauen bedeuten. Bei übermäßiger Proteinzufuhr nimmt man an, dass der Bedarf durch die angegebene Menge nicht gedeckt werden kann. Je mehr Eiweiß der Körper aufnimmt, desto mehr Vitamin B6 benötigt er.

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Weil in fast allen Nahrungsmitteln Vitamin B6 vorkommt, sind Mangelerscheinungen selten. Es tritt meistens gemeinsam mit einem Mangel eines anderen wasserlöslichen Vitamins auf und hat folgende Anzeichen:

  • Appetitverlust, Durchfall und Erbrechen
  • Dermatitis, Wachstumstörungen und Anämien
  • Degeneration der peripheren Nerven mit Ataxie und Paralyse
  • Krampfzustände in unregelmäßigen Intervallen
  • Mikrozytäre, hypochrome Anämie (Störung der Häm-Biosynthese)
  • Seborrhoe-ähnliche Zerstörungen um Augen, Nase und Mund (T-Zone)
  • Cheilosis und Glossitis
  • Zu niedrige Diaminoxidase-Spiegel bei Histamin-Intoleranz und auch bei Neurodermitis
  • Angststörungen

Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)

Chronische Hypervitaminose tritt erst durch tägliche Zufuhr von mehr als 500 mg auf. Diese Dosis kann nicht durch natürliche Zufuhr erreicht werden, sondern nur durch Supplemente. Sie führte bei einer geringen Anzahl von Fällen zu Neurotoxizität und Photosensitivität.

Therapeutische Überdosen wurden zudem mit Acne medicamentosa in Verbindung gebracht.[1]

Quellen

  1. O. Braun-Falco, H. Lincke (1976). In: Münchener medizinische Wochenschrift. Bd 118, S. 155–160. PMID 130553

Siehe auch

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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pyridoxin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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