Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

1,4-Dioxan



Strukturformel
Allgemeines
Name 1,4-Dioxan
Andere Namen
  • 1,4-Dioxan
  • 1-4-Dioxacylohexan
  • Glycolethylether
  • Diethylendioxid
  • Ethylendioxid
  • Tetrahydro-1,4-dioxin
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 123-91-1
Kurzbeschreibung farblose, brennbare, etwas ölige, angenehm riechende Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,03 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt 11 °C [1]
Siedepunkt 101 °C [1]
Dampfdruck

41 hPa (20°C)

Mischbarkeit mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 11-19-36/37-40-66
S: 9-16-36/37-46
MAK

50 ml·m−3

LD50

5700 mg/kg (oral, Maus) [1]

WGK 2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

1,4-Dioxan hat einen Flammpunkt von 12 °C.

Darstellung von 1,4-Dioxan


Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten SN2-Substitution, deren zweite intramolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.

Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z. B. Veresterungen).

Verwendung

1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (z. B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z. B. Toluol) und relativ inert ist.

Quellen

  1. a b c d e f Römpp Online, abgerufen 5. August 2007
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 1,4-Dioxan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.