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2-Methylanilin



Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Methylanilin
Andere Namen
  • o-Methylanilin
  • o-Toluidin
  • o-Aminotoluol
  • 2-Aminotoluol
  • 1-Amino-2-methylbenzol
  • o-Tolylamin
Summenformel C7H9N
CAS-Nummer 95-53-4
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit, verfärbt sich an der Luft allmählich rotbraun [1]
Eigenschaften
Molare Masse 107,16 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,00 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt −16 °C [1]
Siedepunkt 200 °C [1]
Dampfdruck

18 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 15 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 45-23/25-36-50
S: 53-45-61
MAK

nicht festgelegt, da krebserzeugend [1]

WGK 3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Methylanilin ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung. Es ist ein Methyl-Derivat des Anilins und ist in erster Linie als Vorprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten von Bedeutung.

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Inhaltsverzeichnis

Herstellung

2-Methylanilin wird aus 2-Nitrotoluol (das aus Toluol durch Nitrierung erhalten wird) durch Reduktion hergestellt.

Verwendung

2-Methylanilin ist Ausgangsstoff zur Herstellung der Kupplungskomponente Naphthol AS-D.

Wichtige Azofarbstoffe auf Basis 2-Methylanilin sind:

  • Acid Red 24 (C. I. 16140)
  • Solvent Red 26 (C. I. 26120)
  • Solvent Yellow 3 (C. I. 11160)

Als Vorprodukt für die Herbizide Phenmedipham und Chlordimeform hat es Bedeutung.

Darüber hinaus werden die Derivate des 2-Methylanilins noch vielfältigst eingesetzt:

Chlor-Derivate

  • 6-Chlor-2-methylanilin (I in der Abbildung unten): für Pharmazeutika
  • 3-Chlor-2-methylanilin (II) als Diazokomponente für Naphthol-AS-Entwicklungsfarbstoffe, Ausgangsstoff für 2,6-Dichlortoluol
  • 4-Chlor-2-methylanilin (III): Diazokomponente für Naphthol-AS-Entwicklungsfarbstoffe, Vorprodukt für Indigo- und Thioindigofarbstoffe. Ausgangsstoff für 2,5-Dichlortoluol.
  • 5-Chlor-2-methylanilin (IV): Diazokomponente für Naphthol-AS-Entwicklungsfarbstoffe

Sulfo-Derivate

  • 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure (V) als Diazokomponente für Azofarbstoffe
  • 2-(Ethylamino)-toluol-4-sulfonsäure (VI) zur Herstellung von Farbstoffen
  • 2-Aminotoluol-5-sulfonsäure (VII) als Diazokomponente für Azofarbstoffe
  • 2-Amino-3-chlortoluol-5-sulfonsäure (VIII) ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Pyrazolonfarbstoffen, z. B. Acid Yellow 18, C.I. 19020
  • 2-Amino-6-chlortoluol-3-sulfonsäure, Zwischenprodukt für Azofarbstoffe
  • 2-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure (IX) wird als sog. Ledersäure für Azofarbstoffe zur Ledereinfärbung eingesetzt. Z. B. für Acid Brown 105, C.I.13530


Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Methylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 2-Methylanilin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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