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3-Methylanilin



Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Methylanilin
Andere Namen
  • 3-Aminotoluol
  • m-Toluidin
  • meta-Toluidin
Summenformel C7H9N
CAS-Nummer 108-44-1
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Flüssigkeit, verfärbt sich bei Licht- und Luftzutritt rotbraun [1]
Eigenschaften
Molare Masse 107,16 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,99 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt −31 °C [1]
Siedepunkt 203 °C [1]
Dampfdruck

20 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 23/24/25-33-50
S: (1/2-)28-36/37-45-61
WGK 2 – wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Methylanilin ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung. Es ist ein Methyl-Derivat des Anilins und ist in erster Linie als Vorprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten von Bedeutung.

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Inhaltsverzeichnis

Herstellung

3-Methylanilin wird aus 3-Nitrotoluol (das aus Toluol durch Nitrierung erhalten wird) durch Reduktion hergestellt.

Eigenschaften

Verwendung

Ein wichtiger Azofarbstoffe auf Basis 3-Methylanilin ist das Direct Yellow 50 (C.I. 29025).

Über eine Diazotierung (und anschließender „Verkochung“) kann aus 3-Methylanilin reines m-Kresol erhalten werden.

Als Vorprodukt für die Herbizide Phenmedipham und Chlordimeform hat es Bedeutung.

Darüber hinaus werden die Derivate des 3-Methylanilins noch vielfältigst eingesetzt:

Derivate

  • 6-Chlor-3-methylanilin (I in der Abbildung) für Azofarbstoffe
  • 3-Aminotoluol-4-sulfonsäure (II) als Zwischenrodukt für Azofarbstoffe und Triarylmethanfarbstoffe
  • 3-Aminotoluol-6-sulfonsäure (III)als Zwischenprodukt für Azofarbstoffe
  • 3-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure (IV) als Diazokomponente für Azofabstoffe


Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 3-Methylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 3-Methylanilin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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