7-Dehydrocholesterol

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

(3S,10R,13R,17R)-10,13-Dimethyl- 17-(6-methylheptan-2-yl)- 2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Cholesta-5,7-dien-3β-ol
Provitamin D₃

Summenformel

C₂₇H₄₄O

CAS-Nummer

434-16-2

Eigenschaften

384,34 g·mol^-1

fest

150,5 °C

fettlöslich

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze

R: ?

S: ?

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Dehydrocholesterol ist ein Sterin, welches der Vorläufer von Cholesterin und Cholecalciferol (Vitamin D₃) ist. 7-Dehydrocholesterol wurde vom späteren Nobelpreisträger Adolf Windaus entdeckt.

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Funktion

Bildung von Cholesterin

Durch das Enzym 7-Dehydrocholesterol Reduktase wird 7-Dehydrocholesterol zu Cholesterin reduziert.

Dieses Enzym ist beim Smith-Lemli-Opitz-Syndrom durch verschiedene Mutationen in seiner Aktivität unterschiedlich eingeschränkt. Dies führt dazu, dass bei diesem Syndrom der 7-Dehydrocholesterolspiegel im Blut zu hoch und der Cholesterinspiegel zu niedrig ist. Cholesterin wiederum dient als Ausgangssubstanz für die Steroidhormone und Gallensäuren.

Bildung von Vitamin D

Durch Photolyse wird 7-Dehydrocholesterol zu Vitamin D₃. 7-Dehydrocholesterol findet sich vor allem im Stratum spinosum und Stratum basale der Haut. Wird diese mit UVB-Licht der Wellenlängen 270-315 nm bestrahlt, wird aus dem 7-Dehydrocholesterol unter anderem Cholecalciferol.

Kategorie: Steroid

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