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Anthrachinon



Strukturformel
Allgemeines
Name Anthrachinon
Andere Namen

9,10-Dihydro-anthracen-9,10-dion

Summenformel C14H8O2
CAS-Nummer 84-65-1
Kurzbeschreibung gelbe Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse 208,22 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 286 °C
Siedepunkt 379,8 °C
Löslichkeit

gut in Ether, Nitrobenzen, Anilin und Benzen, unlöslich in Wasser und Alkohol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Anthrachinon ist ein vom Anthracen abgeleitetes Chinon. Es wurde erstmalig 1836 von Antoine Laurent de Lavoisier durch Oxidation von Anthracen hergestellt.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Anthrachinon kristallisiert in hellgelben Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 286 °C und einem Siedepunkt von 379,8 °C. Es ist in Wasser und in Alkohol unlöslich, dagegen in Ether und Benzol löslich. Anders als die meisten Chinone ist Anthrachinon nicht wasserdampfflüchtig. Gegenüber Oxidationsmitteln ist Anthrachinon recht unempfindlich, durch Reduktionsmittel jedoch leicht in Anthrahydrochinon bzw. Anthron überführbar. Diese Reduktionsfähigkeit bildet die Grundlage für die Verknüpfung von Anthrachinonen zu Dianthronen und Polyanthronen. Durch Einführung von funktionellen Gruppen in das Molekül (z. B. Hydroxyl- und Aminofunktionen), vor allem in den Positionen 1, 4, 5 oder 8, erhöht sich die Farbintensität und verändert sich die Farbe. Diese kann von Gelb bis Violett gezielt variiert werden.

Herstellung

Anthrachinon lässt sich durch die Oxidation von Anthracen mit Salpetersäure oder Chromsäure herstellen. Günstiger ist jedoch die Reaktion von Benzen und Phthalsäureanhydrid nach Friedel-Crafts.

Verwendung, Vorkommen in der Natur

Anthrachinon ist ein wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, zum Beispiel Alizarin. Es dient auch bei der technischen Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinon-Verfahren als Katalysator. Des Weiteren wird es als Vogelabschreckmittel verwendet.

Siehe auch

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Anthrachinon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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