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Aspartam



Strukturformel
Allgemeines
Name Aspartam
Andere Namen

N-(L-α-Aspartyl)- L-phenylalanin- methylester

Summenformel C14H18N2O5
CAS-Nummer 22839-47-0
Kurzbeschreibung farbloser, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 294,31 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 248–250 °C [1]
Siedepunkt nicht zutreffend
Dampfdruck

sehr gering

Löslichkeit

löslich in Wasser: 10 g·l−1

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
 [2]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [2]
S: 22-24/25 [2]
LD50

> 10.000 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aspartam ist ein synthetisch hergestellter Süßstoff (Markennamen zum Beispiel NutraSweet, Canderel). Der Süßstoff leitet sich von den beiden Aminosäuren Asparaginsäure und Phenylalanin ab, die miteinander zu einem Dipeptid verknüpft sind. Aspartam ist der Methylester des Dipeptids L-Aspartyl-L-phenylalanin. Aspartam stellt auch eine nicht-proteinogene β-Aminosäure dar.

Als Lebensmittelzusatzstoff wird es als E 951 deklariert, die erlaubte Tagesdosis beträgt in der EU 40 mg pro kg Körpergewicht und Tag.

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Inhaltsverzeichnis

Entdeckung und Zulassung

Aspartam wurde 1965 durch Zufall von James M. Schlatter, einem Chemiker des pharmazeutischen Unternehmens G.D. Searle & Company (heute zur Monsanto Company gehörend), entdeckt, der eigentlich auf der Suche nach einem Mittel gegen Geschwüre war.

Erste Verträglichkeitsuntersuchungen führten zu einem uneindeutigen Ergebnis und mündeten in eine Debatte darüber, ob Aspartam bei Ratten krebserregend wirken kann. Die für die Zulassung von Lebensmittelzusatzstoffen verantwortliche amerikanischen Behörde Food and Drug Administration (FDA) lehnte eine Zulassung von Aspartam deshalb mehrere Jahre lang ab. 1980 hatte sich ein Untersuchungsausschuss der FDA, der aus unabhängigen Beratern gebildet wurde, mit der Frage zu befassen, ob Aspartam Hirnkrebs auslöst. Der Ausschuss verneinte dies, lehnte jedoch eine Zulassung ab aufgrund der offenen Frage der Karzinogenität in Ratten. 1981, unmittelbar nach Amtsantritt, ernannte der US-Präsident Ronald Reagan Arthur Hull Hayes zum Vorsitzenden der FDA. Hayes veranlasste noch im selben Jahr die Zulassung von Aspartam in Trockenprodukten, wobei er sich auf eine japanische Studie berief, die dem Untersuchungsausschuss noch nicht zur Verfügung gestanden hatte. 1983 wurde Aspartam auch für die Verwendung in kohlensäurehaltigen Getränken und 1993 für die Verwendung in sonstigen Getränken, Back- und Süßwaren zugelassen. Seit 1996 unterliegt es in den USA keinen Verwendungsbeschränkungen mehr.

Searle hielt ein Patent auf Aspartam und vermarktete es unter dem Handelsnamen NutraSweet. 1986 wurde Searle von dem Unternehmen Monsanto übernommen, welches die Süßstoffproduktion unter dem Namen NutraSweet Company als selbständigen Unternehmensteil fortführte und im Jahr 2000 wieder abstieß; die NutraSweet Company gehört heute dem privaten Investmentfond J.W. Childs Equity Partners II L.P. Da das Patent bereits 1992 abgelaufen ist, wird der weltweite Aspartam-Markt heute von verschiedenen Wettbewerbern versorgt.

In Deutschland wurde Aspartam am 13. Juni 1990 gemäß der Zusatzstoffzulassungsverordnung zugelassen.

Verwendung

Aspartam hat einen Energiegehalt von 410 kcal auf 100 g, ungefähr so viel wie Zucker. Aufgrund seiner höheren Süßkraft, die ungefähr 180-mal so stark ist wie die des Zuckers, wird es in viel geringeren Mengen eingesetzt, so dass mit Aspartam gesüßte Lebensmittel in der Regel einen erheblich niedrigeren Energiegehalt haben als solche, die mit Zucker gesüßt sind. Es kann daher bei der Zusammenstellung einer kalorienarmen Diät hilfreich sein und ist auch für die Diabetes-Diät geeignet. Zudem verursacht es, wie die meisten Süßstoffe, keine Zahnkaries.

Aspartam ist nicht hitzebeständig; im Trockenzustand zersetzt sich Aspartam bei einer Temperatur von 196 °C [4]. Deshalb kann es nicht zum Backen verwendet werden.

Metabolisierung

Da Aspartam ein Dipeptid ist, wird es – wie auch Proteine – von den normalen Verdauungsenzymen (Peptidasen) in die natürlich vorkommenden, proteinogenen Aminosäuren Phenylalanin und Asparaginsäure aufgeschlossen. Dabei entstehen auch geringe Mengen von Methanol. Sowohl Methanol als auch dessen Abbauprodukte sind giftig. Im Gegensatz zu in alkoholischen Getränken enthaltenem Methanol wird dessen Abbau auch nicht durch Ethanol kompetitiv gehemmt.

Gesundheitsfragen

Aspartam darf von Menschen mit der angeborenen Stoffwechselerkrankung Phenylketonurie nicht eingenommen werden. Dies betrifft etwa 0,15 Promille der Bevölkerung. Daher müssen Produkte, die Aspartam enthalten, in der EU mit dem Hinweis „enthält eine Phenylalaninquelle“ oder „mit Phenylalanin“ gekennzeichnet sein. Neugeborene werden heute auf Phenylketonurie routinemäßig getestet, damit schwerste Gehirnschäden verhindert werden. Jede eiweißhaltige Ernährung (insbesondere auch Milch, einschließlich Muttermilch) kann Menschen mit Phenylketonurie schädigen.

Die FDA wertete eine große Anzahl toxikologischer und klinischer Studien zu Aspartam aus und erklärte 1981 den Gebrauch für sicher, sofern eine Tagesdosis von 50 mg/kg Körpergewicht/Tag nicht überschritten wird. Der EU-Grenzwert wurde auf 40 mg/kg Körpergewicht/Tag festgesetzt. Praktisch bedeuten 40 mg/kg Körpergewicht für einen 70 kg schweren Menschen etwa 266 Süßstofftabletten, oder 26,6 Liter Cola light, die an einem Tag eingenommen werden müssten.

Über mögliche weitere Gesundheitsgefahren bei der Verwendung von Aspartam gibt es kontroverse Meinungen:

  • Der wissenschaftliche Ausschuss für Lebensmittel der Europäischen Kommission kam nach der Auswertung des wissenschaftlichen Materials im Juni 1997 zu dem Schluss, dass das vorliegende Material einen behaupteten Anstieg der Hirntumorrate nicht belege. Diese Meinung teilte auch Prof. Dr. med. Trefs von der Universität Tübingen. Der Toxikologe Prof. Dr. Schweinsberg vom Hygiene-Institut der Universität Tübingen wiederum hat der Meinung der Studie von John W. Olney et al.[5], Aspartam könne einen Beitrag zur Krebsentstehung leisten oder sogar selbst krebsauslösend wirken, zugestimmt. Trefs wie Schweinsberg waren Mitglieder des wissenschaftlichen Ausschusses.
  • Im Juli 2005 veröffentlichte die in Bologna beheimatete Fondazione Europea di oncologia e scienze ambientali „Bernardino Ramazzini“ (Europäische Stiftung für Onkologie und Umweltforschung „Bernardo Ramazzini“) die Ergebnisse einer Studie mit Mäusen, die offenbar einen direkten Zusammenhang zwischen der Einnahme des Süßstoffs und der Erkrankung an Krebs belegen.[6] Bemerkenswert ist in diesem Zusammenhang allerdings, dass die Tumorprevalenz insgesamt (Versuchs- und Kontrollgruppen zusammen) bei 20,1 % liegt, was exakt dem Wert entspricht, der bei „Sprague-Dawley“-Ratten statistisch zu erwarten ist. Es stellt sich demnach die Frage, inwiefern die Daten der Kontrollgruppe in der Studie korrekt wiedergegeben werden. In einer dazu ergangenen Erklärung der Europäischen Lebensmittelsicherheitsbehörde zeigte sich diese angesichts der Studie der Ramazzini-Stiftung zumindest zurückhaltend besorgt und kündigte eine genaue Begutachtung an, wollte aber nicht soweit gehen, zu einem generellen Verzicht auf Aspartam zu raten. Die inzwischen erfolgte ausführliche Begutachtung durch die EFSA bestätigte eindeutig die Sicherheit von Aspartam und wies die Ergebnisse der Ramazzini-Studie zurück. Zu einer gleichen Einschätzung kam die US-amerikanische FDA im April 2007.[7]
  • Im April 2006 veröffentlichte das US National Cancer Institute eine aktuelle Studie mit dem Ergebnis: „es gibt keinen Beweis für eine krebserzeugende Wirkung des Aspartams“.[8]
  • In einer von Walton et al.[9] durchgeführten Doppelblind-Studie wurde ein Zusammenhang zwischen dem Verbrauch von Aspartam und Befindlichkeitsstörungen, insbesondere bei depressiven Personen, konstatiert. Danach träten bereits bei einer Gabe von 30 mg pro kg Körpergewicht signifikant häufiger Kopfschmerzen auf.
  • Das Gegenteil ergab die Studie von Schiffman et al.[10] Man führte eine doppelblinde Crossover-Studie mit 30 mg Aspartam pro Kilogramm Körpergewicht oder einem Placebo mit 40 Personen durch, die nach dem Konsum aspartamhaltiger Produkte wiederholt über Kopfschmerzen klagten. Die Inzidenzrate von Kopfschmerzen (35 %) nach der Aspartameinnahme unterschied sich nicht bedeutend von der Rate nach Placeboeinnahme (45 %) (P<0,50). Keine ernsten Reaktionen wurden beobachtet, und die Inzidenz anderer Symptome als Kopfschmerzen nach Einnahme von Aspartam und Placebo war gleich. Bei vitalen Körperfunktionen, Blutdruck oder Kortison-, Insulin-, Glucagon-, Histamin-, Adrenalin- oder Noradrenalinkonzentrationen im Plasma wurden keine behandlungsbezogenen Auswirkungen beobachtet. Die meisten Personen waren gebildete Menschen mit Übergewicht und hatten eine persönliche Krankengeschichte oder Familiengeschichte mit allergischen Reaktionen. Personen mit Kopfschmerzen hatten kurz vor Ausbruch der Kopfschmerzen niedrigere Noradrenalin- (P<0,0002) und Adrenalinkonzentrationen (P<0,02) im Plasma. Die Studie kommt damit zu dem Schluss, dass Aspartam bei dieser Population nicht wahrscheinlicher zu Kopfschmerzen führt als Placebo.

Es existieren viele wissenschaftliche Quellen, die Gesundheitsgefahren von Aspartam aufzeigen oder widerlegen. Ein Faktum ist, dass im Wissenschaftsbetrieb allgemein viele Studien von der Industrie, die Aspartam oder auch Zucker herstellt, (ko-)finanziert werden und daher möglicherweise von verschiedenen ökonomischen Interessen beeinflusst sind.

Quellen

  1. Herstellerangaben der Firma Acros Organics: http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=22865&button=Show. 30. Mär. 2007
  2. a b c Herstellerangaben der Firma Sigma-Aldrich: http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SUPELCO/47135. 15. Okt. 2007
  3. Aspartam bei ChemIDplus
  4. Experimentalvortrag 572 (Kap. 6 Aspartam) als PDF in Datenbank chemischer Schulversuche der Uni Marburg
  5. Olney, J.W. et al. (1996): Increasing brain tumor rates: is there a link to aspartame? In: J. Neuropathol. Exp. Neurol. Bd. 55, S. 1115–1123. PMID 8939194
  6. Morando Soffritti, M. et al. (2005): Aspartame Induces Lymphomas and Leukemias in Rats. In: European J. of Oncology. Bd. 10, S. 107–116 PDF
  7. FDA Statement on European Aspartame Study, vom 20.4.2007.
  8. Lim, U. et al. (2006): Consumption of aspartame-containing beverages and incidence of hematopoietic and brain malignancies. In: Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. Bd. 15, S. 1654–1659. PMID 16985027
  9. Walton, R.G. (1993): Adverse reactions to aspartame: double-blind challenge in patients from a vulnerable population. In: Biol. Psychiatry. Bd. 34, S. 13–17. PMID 8373935
  10. Schiffman, S.S. et al. (1987): Aspartame and susceptibility to headache. In: N. Engl. J. Med. Bd. 317, S. 1181–1185. PMID 3657889
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Aspartam aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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