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Azadirachtin



 

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Azadirachtin ist der Hauptbestandteil des Neemöls, das aus den gepressten Samen des Niembaumes (Azadirachta indica) gewonnen wird. Der Stoff hemmt die Larvenentwicklung zahlreicher Schadinsekten, soll für Säugetiere und viele andere Insekten und Kerbtiere dagegen relativ unschädlich sein.

Die Wirkung des Neembaumextraktes ist in der einheimischen Bevölkerung schon seit langem bekannt. Der für die Wirkung wohl hauptverantwortliche Wirkstoff Azadirachtin konnte erstmals 1968 aus dem Baum isoliert werden. 1985 wurde die Struktur des Moleküls aufgeklärt und publiziert. Es besitzt 16 Stereozentren, ein kompliziertes Muster von sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen sowie eine stark von intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusste Konformation und Reaktivität. Das Azadirachtin kann seine Struktur durch innermolekulare Umlagerungen verändern. Es ist zudem bei Lichteinwirkung sehr instabil.

Die synthetische Herstellung von Azadirachtin gelang nach über 20 Jahren Forschung erstmals 2007 durch ein britisches Team um Steven V. Ley, Professor für Organische Chemie an der Universität Cambridge

 
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