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Konformation



 

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Die Konformation eines organischen Moleküls beschreibt die räumliche Anordnung dessen drehbarer Bindungen an den Kohlenstoffatomen. Durch sie sind die dreidimensionalen Raumkoordinaten aller Atome des Moleküls vollständig beschrieben.

Die Konformation enthält damit auch die Information über die Stereochemie, also die Konfiguration, aller stereotopen Atome und über die Konstitution des Moleküls.

Moleküle mit gleicher Konfiguration, die sich jedoch in der spezifischen Anordnung der Atome unterscheiden, und in einem Energieminimum liegen bezeichnet man als Konformere.

Als Beispiel seien zwei Konformere des Butans in der folgenden Newman-Projektion gezeigt. Der Winkel, den die beiden Methylgruppen miteinander ausbilden, wird als Diederwinkel bezeichnet.

Konformationen bei cyclischen Molekülen

 

Cycloalkane können oft in unterschiedlichen Konformationen vorkommen, die durch eine signifikante Energiebarriere voneinander getrennt sind, so dass die Konformere nebeneinander nachweisbar sind.

Die Twist-, die Wannen- und die Sesselkonformation sind Konformationen von cyclischen Molekülen wie Cyclohexan. Im Vergleich zur Wannenkonformation oder auch Bootskonformation ist die Twistkonformation leicht verdreht. Dadurch werden die Wechselwirkungen zwischen den beiden H-Atomen, die an den beiden Wannenspitzen sitzen schwächer und die Pitzer-Spannung kleiner (die H-Atome stehen nicht genau ekliptisch). Die Baeyer-Spannung wird zwar durch das leichte Verdrehen des Rings geringfügig größer, doch gleicht dies die dafür wegfallende Van-der-Waals-Abstoßung zwischen den beiden an den Wannenspitzen sitzenden H-Atomen aus. Die Twistkonfomation ist darum um etwa 1,4 kcal/mol stabiler als die Wannenform und stellt wie die Sesselform ein Konformer dar. Da die Wannenform ebenfalls energiereicher ist als die Sesselkonformation, treten Verbindungen wie Cyclohexan fast ausschließlich in der nahezu spannungsfreien Sesselkonformation auf. Weil es möglich ist, das Molekül in zwei Richtungen zu verdrehen, gibt es zwei energetisch gleichwertige Twistkonformationen.

Siehe auch

 
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