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Azelainsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Azelainsäure
Andere Namen

Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure

Summenformel C9H16O4
CAS-Nummer 123-99-9
Kurzbeschreibung Weißes kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 188,22 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1251 kg·m−3 (25 °C)
Schmelzpunkt 106 – 108 °C
Siedepunkt 225 °C (10 Torr)
Löslichkeit

schwerlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 36 [1]
S: 24-26 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

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Inhaltsverzeichnis

Chemische Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pKa1 = 4,55 und pKa2 = 5,41 in Wasser bei 25 °C.

Herstellung

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Anwendung

Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20%ige Creme- und 15%ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig.

Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Pharmakologische Eigenschaften

Azelainsäurehaltige Fertigarzneien

  • Skinoren® Creme 20%
  • Skinoren® Gel 15%

Quellen

  1. a b c de.chemdat.info
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Azelainsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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