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Azetidin-2-carbonsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Azetidin-2-carbonsäure
Andere Namen
  • Azetidincarbonsäure
  • L-AZE
Summenformel C4H7NO2
CAS-Nummer 2133-34-8
Kurzbeschreibung weiße bis beige Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 101,1 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 217 °C [1]
Löslichkeit

5% in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: 24/25-37-45-28 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azetidin-2-carbonsäure ist eine nicht-kanonische Aminosäure, die sich von ihrem Analogon Prolin nur durch Ringverkleinerung um ein C-Atom unterscheidet. Sie ist ein toxischer Bestandteil der Rhizome einheimischer Maiglöckchen und wirkt hemmend auf das Pflanzenwachstum.[2]

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Inhaltsverzeichnis

Natürliches Vorkommen

Neben der Stammsubstanz Azetidin-2-carbonsäure in Maiglöckchen (Convallaria majalis) kommen in der Natur vor allem deren Derivate vor: Mugineinsäure dient als Phytosiderophor, Nicotianamin ist in Soja-Sauce enthalten und Epibatidin ist das Gift des Pfeilgiftfrosches Epipedobates tricolor aus Ecuador.[2]

Giftwirkung auf Fressfeinde

 Falls Fressfeinde (Herbivore) die Maiglöckchen und damit das Gift verzehren, wird Azetidin-2-carbonsäure anstelle von Prolin bei der Proteinbiosynthese des Fressfeindes eingebaut. Infolgedessen ändert sich die Tertiärstruktur neusynthetisierter Proteine, so dass diese in ihrer biologischen Aktivität untauglich werden. Das Maiglöckchen selbst kann aufgrund einer hochspezifischen Prolyl-tRNA-Synthetase den unkontrollierten Einbau von Azetidin-2-carbonsäure in arteigene Proteine umgehen.

Synthese und Anwendung

Azetidin-2-carbonsäure wird aus Phenylalanin dargestellt. Generell können Azetidine durch Reduktion von β-Lactamen gewonnen werden. Derivate der Azetidincarbonsäure werden als Medikamente (Melagatran als Thrombin-Inhibitor), als Pflanzenschutzmittel sowie als Katalysatoren eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c MSDS von Fisher Scientific
  2. a b c Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Diss., 2006
 
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