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Azine



Der Begriff Azine bezeichnet zwei verschiedene organische Stoffgruppen:  

  • Azine sind Kondensationsprodukte aus Hydrazin mit Carbonylverbindungen mit der allgemeinen Struktur R1R2C=N−N=CR3R4, oft mit symmetrischer Anordnung der Reste R1 bis R4. Aldehyde bilden die Aldazine, Ketone die Ketazine. Die Azine sind polare, meist wasserunlösliche Feststoffe. Einige Farbstoffe und Arzneimittel sind gehören zu diesen Azinen.
  • Azine ist der Oberbegriff für sechsgliedrige, heterocyclische Verbindungen mit ein bis vier Stickstoff-atomen im Ring, für die meist Trivialnamen zugelassen sind: Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazine, Tetrazine. Neben Kohlenstoff und Stickstoff können noch Sauerstoff (Oxazine) oder Schwefel (Thiazine) im Ring enthalten sein. Diese Azine sind mit ihren Derivaten und Hydrierungsprodukten als Naturstoffe weit verbreitet. Dies trifft besonders für Pyridin und Pyrimidinderivate zu, die sich etwa als Alkaloide, Vitamine und Nucleinsäuren in der Natur finden. Azine sind polare, gut wasserlösliche Verbindungen und schwache Basen, deren Basenstärke mit zunehmender Anzahl von N-Atomen abnimmt.
Vertreter der cyclischen Azine
Name Pyridin Pyridazin Pyrimidin Pyrazin Triazine
Struktur

Fälschlicherweise werden oft auch die Phenazin-Farbstoffe als Azin-Farbstoffe bezeichnet.

 
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