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Azulen



Strukturformel
Allgemeines
Name Azulen
Andere Namen

Bicyclo[5.3.0]decapentaen

Summenformel C10H8
CAS-Nummer 275-51-4
Kurzbeschreibung blaue Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Siedepunkt 242 °C (Zersetzung)
Löslichkeit

unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 24/25
MAK

nicht festgelegt

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azulen (von span.: azul = blau) oder Cyclopentacyclohepten ist ein blauer kristalliner aromatischer Kohlenwasserstoff. Es ist ein Isomer des Naphthalins und hat für einen Kohlenwasserstoff ein auffallend hohes Dipolmoment.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

In Wasser ist Azulen unlöslich und wird in vielen Kosmetikprodukten und als Färbemittel verwendet. Der Feststoff wirkt reizend. Man kann es auch als dehydriertes Sesquiterpen auffassen. Die bekannteste natürliche Azulenverbindung, Proazulen C, kommt in der Kamille vor und ist und geht bei 80 bis 90 °C in Chamazulen (1,4-Dimethyl-7-ethylazulen) über.

Kohlenwasserstoffe, die sich formal vom Azulen ableiten, werden Azulene genannt, sie sind blau bis violett gefärbt. Die Farbe ist durch einen Charge-Transfer zwischen den beiden Ringen zu erklären.

Azulen ist metastabil. Bei jahrelanger Lagerung neigt es zur Naphthalinbildung.

Schon im 15. Jahrhundert konnte man bei der Wasserdampfdestillation der Kamille ein tiefblaues ätherisches Öl gewinnen, das entzündungshemmend wirkt. Erst 1915 wurde von Sherndal durch Säureeinwirkung das Azulen als Träger dieser blauen Farbe isoliert. Die von Sherndal aufgestellte tricyclische aromatische Strukturformel erwies sich allerdings als falsch. 1926 fand Lavoslav Ruzicka die korrekte Summenformel. Erst 1936 konnte von A. Pfau und Pl. Plattner der Aufbau dieser Verbindung geklärt werden.

Plattner stellte 1941 empirische Regeln zur Vorhersage des Farbtons in Abhängigkeit zum Substitutionsmuster auf. 1955 wurden Azulensysteme durch die von Klaus Hafner und Karl Ziegler entwickelte Ziegler-Hafner-Synthese leichter zugänglich. Trotzdem waren Mitte der 1970er Jahre erst 60 Verbindungen mit einem Azulensystem bekannt. Mitte der 1990er Jahre verdoppelte sich durch Synthese von 50 Azulencarbonsäureestern diese Anzahl. Durch die NMR-Spektroskopie konnten dabei falsch bestimmte Strukturen korrigiert werden.

 
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