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Chamazulen



Strukturformel
Allgemeines
Name Chamazulen
Andere Namen
  • 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen
  • Dimethulen
Summenformel C14H16
CAS-Nummer 529-05-5
Kurzbeschreibung blauviolettes Öl
Eigenschaften
Molare Masse 184,3 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt  ?? °C
Siedepunkt 161 °C (bei 12 mbar)
Löslichkeit

Unlöslich in Wasser, gut in Petroleumbenzin, Toluol oder Xylol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R:
S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chamazulen ist ein blauviolettes Öl mit entzündungshemmender Wirkung, das zur Gruppe der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe gehört. Auch ist es ein Terpenderivat. Der IUPAC-Name lautet 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen.

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Im Jahr 1863 prägte der französische Chemiker Piesse in einer kurzen Notiz den Namen Azulen für die blaue Substanz aus dem Kamillenöl (französisch azur = himmelblau). Die Struktur von Chamazulen wurde aber erst 1953 als 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen gesichert. Schon relativ früh fand man heraus, dass die blaue Farbe erst während der Destillation entsteht und somit das Azulen nicht genuin in der Kamille vorhanden ist.

Gewinnung und Darstellung

Die Vorstufe des Chamazulen ist als Matricin unter anderem in den Kamillenblüten und Schafgarbe enthalten. Daraus wird bei der Destillation das eigentliche Produkt gewonnen:


Eigenschaften

Chamazulen ist ein blauviolettes Öl, das sich unter Luft-, Licht- und Temperatureinwirkung recht schnell zersetzt. Es besitzt entzündungshemmende (antiphlogistische) Wirkung und ist damit einer der Hauptwirkstoffe im Kamillenblütenöl.

Verwendung

Kamillenblütenöl ist wohl eine der am häufigsten verwendeten und ältesten Naturarzneien. Die Wirkung beruht auf einem Stoffgemisch verschiedenster Stoffe (meist Terpene); die entzündungshemmende Wirkung ist auf das darin enthaltene Chamazulen zurückzuführen.

Quellen

  • Die alte junge Kamille
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Chamazulen aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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