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Benoxaprofen



Steckbrief
Name (INN) Benoxaprofen
Weitere Namen

Opren

Wirkungsgruppe

Nichtopioid-Analgetikum

Handelsnamen

Oraflex

Klassifikation
ATC-Code AE06
CAS-Nummer 51234-28-7
Verschreibungspflichtig: nicht mehr zugelassen


Fachinformation (Benoxaprofen)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: (RS)-2-[2-(4-Chlorphenyl)-
5-benzoxazoyl]-propionsäure
Summenformel C16H12ClNO3
Molare Masse 310,7 g/mol [1]

Benoxaprofen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nicht-Steroidalen Antirheumatika bzw. Antiphlogistika (Propionsäure-Derivat ähnlich Ibuprofen), der als Analgetikum, Antipyretikum, Antiphlogistikum eingesetzt wurde. Der in den 1980er Jahren durch Eli Lilly[2] entwickelte Arzneistoff wurde durch starke allergische Reaktionen (Photosensibilität) auf das Mittel und Leberschäden (hunderte Tote in Großbritannien) schnell wieder vom Markt genommen.

Darstellung und Eigenschaften

Die wachsartige weiße Substanz ist eine starke Säure (pkS =3.5), schmilzt bei 189-190°C und gehört zur Gruppe der Propionsäure-Derivate. Sie wird aus 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril nach Nitrierung und Hydrierung durch Umsetzung mit Pyridin und abschliessende Reaktion mit Chlorwasserstoff hergestellt.[1]. Aufgrund der hohen Acidität wurde als Arzneimittel das Natriumsalz eingesetzt.

Quellen

  1. a b Bruchhausen,Ebel,Frahm,Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgewerk, Bd.7, S.403-404, Veröffentlicht 1999, Springer-Verlag, ISBN 3540526323
  2. http://bmj.bmjjournals.com/cgi/reprint/329/7471/867.pdf
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