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Benzoin



Strukturformel
Allgemeines
Name Benzoin
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-1,2-diphenyl-ethanon
  • Benzoin
  • α-Hydroxy-α-phenylacetophenon
Summenformel C14H12O2
CAS-Nummer 119-53-9 (Racemat)
5928-66-5 (R-Enantiomer)
5928-67-6 (S-Enantiomer)
Kurzbeschreibung weißer oder gelblicher Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 212,2 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte g·cm−3
Schmelzpunkt 137 °C
Siedepunkt 344 °C (bei Normaldruck)
194 °C (bei 16 hPa)
Dampfdruck

1,3 hPa (136 °C)

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser: 0,3 g·l−1 (20 °C)
  • gut löslich in den meisten gängigen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzoin ist das einfachste aromatische Hydroxyketon. Es kommt natürlich in einigen Pflanzen vor, z. B. im Bittermandelöl. In reiner Form bildet es weiße Kristalle mit aromatischem Geruch. Benzoin ist eine chirale Substanz, die im Handel sowohl in der racemischen, als auch in den beiden enantiomerenreinen Formen erhältlich ist.

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Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Benzoin lässt sich aus Benzaldehyd durch cyanidkatalysierte Kondensation in der Benzoin-Kondensation herstellen. Die Reinigung kann durch Sublimation erfolgen.

Eigenschaften

  • Drehwert: R: −115° (c = 1,5 in Aceton), S: +115° (c = 1,5 in Aceton)

Anwendung

Benzoin findet im Pulverlackbereich als Entgasungsmittel Anwendung.

Quellen

  • Stoffdaten
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Benzoin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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