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Bipyrrol Q1



Strukturformel
Allgemeines
Name Bipyrrol Q1
Andere Namen

Heptachlor-1'-methyl-1,2'-bipyrrol

Summenformel C9H3Cl7N2
CAS-Nummer
Kurzbeschreibung kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 387,31 gmol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 154-155,5 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R:
S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Bipyrrol Q1 ist ein Pyrrol-Derivat und ein natürlich vorkommendes "Umweltgift", welches sich analog zu polychlorierten Biphenylen menschlichen Ursprungs in der Nahrungskette bis hin zum Menschen ansammelt. Gefunden und identifiziert wurde die Verbindung Ende der 1990er Jahre.

Vorkommen

Das Bipyrrol ist hauptsächlich bei Meeressäugern (wie Robben, Delfinen und Walen) im Fettgewebe sowie bei Fischen und Vögeln nachgewiesen worden. Interessanterweise liegen die gemessenen Konzentrationen auf der Südhalbkugel wesentlich höher als im Norden. Menschen, die Walspeck zu sich nehmen, wie z. Bsp. auf den Färöerinseln üblich, nehmen Q1 ebenfalls auf. Über die Auswirkungen auf die Gesundheit von Tieren und Menschen ist wenig bekannt. Der höchste gemessene Wert im Fettgewebe eines Delfins betrug 14 ppm.

Der Ursprung dieser natürlichen Substanz ist nicht völlig geklärt; es wird jedoch angenommen, dass sie durch ein marines Bakterium erzeugt wird und einen Abwehrstoff darstellt. Ähnliche, chlorierte Bipyrrole wurden auch bei diversen Seevögeln entdeckt, die sich von Meereslebewesen ernähren. Q1 ist ein bemerkenswertes Beispiel für die Akkumulation polychlorierter Aromaten, die natürlicher Herkunft sind, und nicht vom Menschen in den Naturkreislauf eingebracht wurden.

Literatur

  • "Umweltgifte vom Gabentisch der Natur", Spektrum der Wissenschaft 06/2005
  • "Struktur und Synthese des Naturstoffs Heptachlor-1'-methyl-1,2'-bipyrrol (Q1)", Angewandte Chemie, 114 (10), p. 1814-1817
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Bipyrrol_Q1 aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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