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Cyclohexanonoxim



Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclohexanonoxim
Andere Namen

(Hydroxyimino)cyclohexan

Summenformel C6H11NO
CAS-Nummer 100-64-1[1]
Kurzbeschreibung farbloser, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 113,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 0,98 g·cm−3 (90 °C)[1]
Schmelzpunkt 90 °C[1]
Siedepunkt 206–210 °C[1]
Dampfdruck

1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in Ethern und Ethanol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 22[1]
S: 24/25[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclohexanonoxim ist eine cyclische chemische Verbindung, die zu den Oximen zählt.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanonoxim kann aus Cyclohexanon und Hydroxylamin gewonnen werden.

Verwendung

Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von ε-Caprolactam. Die Umsetzung erfolgt durch Beckmann-Umlagerung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem werden dann durch Polymerisation die Fasern Nylon und Perlon gewonnen.[2]

Quellen

  1. a b c d e f g h BGIA-Gestis Gefahrstoffdatenbank
  2. Umlagerungsreaktionen – Darstellung von ε-Caprolactam aus Cyclohexanonoxim
 
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