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Chloralhydrat



Strukturformel
Allgemeines
Freiname Chloralhydrat
Andere Namen
  • Trichloraldehydhydrat
  • 2,2,2-Trichloracetaldehydhydrat
  • 2,2,2-Trichlor-1,1-ethandiol
Summenformel C2H3Cl3O2
CAS-Nummer 302-17-0
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffgruppe

Hypnotika

ATC-Code CC01
Fertigpräparate

Chloraldurat®

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 165,40 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,9081 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt 52 °C [1]
Siedepunkt 97,5 °C [1]
Dampfdruck

1300 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit
  • sehr gut in Wasser (4750 g/l) [1]
  • gut in Diethylether, Chloroform und Glycerin
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-36/38
S: (1/2-)25-45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
  • 479 mg/kg (Ratte, peroral) [2]
  • 4.000-30.000 mg (Mensch) [1]
WGK 2 (wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloralhydrat war das erste synthetisch hergestellte Schlafmittel. Es entsteht bei der Reaktion von Chloral mit Wasser und gehört daher zur Stoffgruppe der Aldehydhydrate.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Entdeckung

Es wurde erstmals 1832 von Justus von Liebig hergestellt. Seine narkotischen Eigenschaften wurden 1869 durch Oskar Liebreich entdeckt, der es in der Medizin einführte.

Anwendung

Chloralhydrat wird im Körper in 2,2,2-Trichlorethanol als Hauptwirkstoff umgewandelt. Es kommt vor allem bei älteren Patienten zum Einsatz, da diese auf Benzodiazepine teilweise paradox reagieren. Wie bei anderen Halogenverbindungen besteht die Gefahr einer Sensibilisierung des Herzmuskels gegen Catecholamine. In Deutschland wird Chloralhydrat unter dem Handelsnamen Chloraldurat® vertrieben, als Chloraldurat Blau (retardierte Form, bei Durchschlafstörungen) sowie als Chloraldurat Rot (sofort wirksam, bei Einschlafstörungen). Zusätzlich gibt es eine Darreichungsform als Rektiole zur Unterbrechung von Krampfanfällen vor allem im Kindesalter. Aufgrund der Nebenwirkungen und der von ihm ausgehenden Suchtgefahr (sog. Chloralismus) ist Chloralhydrat verschreibungspflichtig und hat heute keine große Bedeutung mehr.

Früher verwendete man Chloralhydrat manchmal auch zur Behandlung von Keuchhusten, Neuralgien, bei Veitstanz und gegen die Seekrankheit. Äußerlich angewandt wurde es zur Behandlung von Wunden und Geschwüren. In der Tiermedizin diente es als Narkotikum.

Chloralhydrat wird heute noch als Pflanzenaufheller in der Mikroskopie zum Bestimmen/Deuten von Pflanzenteilen verwendet, da durch das Erhitzen dieses Gemisches pflanzenspezifische Zellen besser zu erkennen sind.

Aus Chloralhydrat und Glucose wird das Rodentizid Chloralose ((2,2,2-Trichlorethyliden)-α-D-glucofuranose) hergestellt.

In den James Bond Filmen "Liebesgrüße aus Moskau" und „Der Hauch des Todes“ taucht Chloralhydrat als einschläferndes Mittel auf, das heimlich in Getränke gemischt wird.

Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 302-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Chloralhydrat bei ChemIDplus
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Chloralhydrat aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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