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Cycloserin



Strukturformel und Kalottenmodell
Allgemeines
Name D-4-Amino-3-isoxazolidinon
Andere Namen Cycloserin, Oxamycin
Kategorie
Summenformel C3H6N2O2
CAS-Nummer 68-41-7
Kurzbeschreibung hell gelbes bis weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse 102,09 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte
Schmelzpunkt 147 °C
Siedepunkt
Dampfdruck
Löslichkeit 100 g/L (Wasser bei 20 °C)
ΔfH0l
S0g, 1 bar
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
--
R- und S-Sätze --
MAK --
LD50 (Ratte, oral) 5,29 g/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cycloserin (D-4-Amino-3-isoxazolidinon, auch Oxamycin) ist ein Antibiotikum, das zur Behandlung von Tuberkulose verwendet wird. Es gilt als Mittel der zweiten Wahl und findet Einsatz bei Resistenz gegen andere Antibiotika. Ein weiterer sehr interessanter, aber bislang noch nicht sehr weit erforschter Effekt ist die Förderung des Lernens. Vor allem Angst-Patienten verloren unter dem Einfluss von D-Cycloserin schneller ihre Ängste. Es wird vermutet, dass das Medikament vor allem die Aktivität der Amygdala, und somit auch dessen Lerngeschwindigkeit, erhöht.

Eigenschaften/Wirkung

Cycloserin ist ein wasserlösliches kristallines, hellgelbes bis weißes Pulver. Es schmilzt bei 147°C und zersetzt sich bei ca. 155°C. Als Wirkstoff arbeitet es optimal bei einem pH-Wert von 6,4 bis 7,4. Das D-Enantiomer inhibiert sowohl die Alanin-Racemase als auch die D-Alanyl-D-Alanin-Synthetase, beides Enzyme, die für die Synthese der bakteriellen Zellwände essentiell sind. Das L-Enantiomer inhibiert eine Palette Pyridoxalphosphat-abhängiger Enzyme und ist für den Menschen toxisch.

Nebenwirkungen

Bei der Einnahme von D-Cycloserin kann es zu vorübergehenden Kopfschmerzen und/oder Müdigkeit kommen. Sollten diese anhaltend auftreten oder einer der folgenden Punkte zutreffen, so wird empfohlen, schnellstmöglich den behandelnden Arzt aufzusuchen:

  • Angst
  • Verwirrungen
  • Depressionen (inkl. Selbstmordgedanken)
  • Schwindel
  • Hautausschlag
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Cycloserin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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