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Dicyanoethin



Strukturformel
\mathrm{N{\equiv}C{-}C{\equiv}C{-}C{\equiv}N}
Allgemeines
Name Dicyanoethin
Andere Namen
  • Butindinitril
  • Dicyanacetylen
  • Kohlenstoffsubnitrid
Summenformel C4N2
CAS-Nummer 1071-98-3
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 76,06 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,9703 g·cm−3
Schmelzpunkt 20,5 °C
Siedepunkt 76,5 °C
Löslichkeit

in vielen organischen Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicyanoethin (Dicyanacetylen, Butindinitril) ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die nur aus Kohlenstoff und Stickstoff zusammengesetzt ist. Es ist das Nitril der Acetylendicarbonsäure.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Natürliche Vorkommen an Dicyanoethin wurden auf dem Saturnmond Titan nachgewiesen.[1]

Eigenschaften

Dicyanoethin ist sehr reaktionsfreudig. Als eines der stärksten bekannten Dienophile ist es in der Lage, Diels-Alder-Reaktionen mit äußerst reaktionsträgen Substanzen wie Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) einzugehen. Bei seiner Verbrennung mit Sauerstoff treten Temperaturen bis zu 5000 °C auf. Die Oxidation von Dicyanoethin mit Ozon unter erhöhtem Druck (40 bar) erreicht Temperaturen von ca. 6000 °C und bringt somit zur Zeit die heißeste, auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.

Verwendung

Dicyanoethin wird in der organischen Synthese und als Treibstoffzusatz verwendet. Bei der Handhabung muss seine toxische und tränenreizende Wirkung sowie seine Explosionsfähigkeit beachtet werden.

Gewinnung

Die Herstellung erfolgt ausgehend von Acetylendicarbonsäuredimethylester über das entsprechende Amid, welches mit Phosphorpentoxid (P2O5) in Dicyanoethin überführt wird.

Referenzen

  1. R.E. Samuelson et al.: C4N2 ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. 45/8/1977. S. 941-8. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3
 
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