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Dicyclopentadien



Strukturformel
Allgemeines
Name Dicyclopentadien
Andere Namen
  • 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden
  • Tricyclo(5.2.1.0(2,6))deca-3,8-dien
  • TCD
  • DCPD
  • dimeres Cyclopentadien
Summenformel C10H12
CAS-Nummer 77-73-6
Kurzbeschreibung rein: farblose bis gelbliche Kristalle

technisch: farblose bis blassgelbe Flüssigkeit (beide Formen mit starkem, unangenehmem Geruch nach Campher)

Eigenschaften
Molare Masse 132,21 g·mol−1
Aggregatzustand fest, in technischer Qualität flüssig
Dichte 0,930 g·cm–3
Schmelzpunkt 11–13 °C (technisch)
Siedepunkt 166 °C
Dampfdruck

3 hPa (20 °C)

Löslichkeit

unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 11-20/22-36/37/38-51/53
S: (2-)36/37-61
MAK

0,5 ml·m–3 bzw. 2,7 mg·m–3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kommerziell erhältliches Dicyclopentadien (IUPAC-Name: Tricyclo[5,2,1,02,6]deca-3,8-dien) ist eine farblose bis blassgelbliche Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Diene. Sehr reines Dicyclopentadien ist ein Feststoff.

Es ist das Dimer von Cyclopentadien, aus dem es durch Diels-Alder-Reaktion entsteht. Aufgrund der Geometrie des Dicyclopentadien-Moleküls sind zwei stereoisomere Formen möglich: das endo- und das exo-Dicylopentadien. Bei der Diels-Alder-Reaktion entsteht ein Gemisch beider Formen. Die Diels-Alder-Reaktion ist zudem eine Gleichgewichtsreaktion, daher geht isomerenreines, festes Dicyclopentadien bei Raumtemperatur allmählich wieder in eine endo/exo-Mischung über und enthält dann auch wieder Spuren von Cyclopentadien und anderen Diel-Alder-Addukten.

Bei 170 °C findet eine zügige Zersetzung des Dicyclopentadiens zu Cyclopentadien statt, die zu dessen präparativer Herstellung genutzt wird. Der Flammpunkt liegt bei 32 °C, die Zündtemperatur bei 503 °C. In Wasser ist es unlöslich. Die Dichte beträgt 0,930 g/cm3. Dicyclopentadien wird mit Butylphenol stabilisiert. Die Verbindung riecht sehr unangenehm terpen- bis campherähnlich

Ab einem Volumenanteil von 0,8 bis 6,3 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Dicyclopentadien ist stark wassergefährdend (WGK 3). Dicyclopentadien ist gesundheitsschädlich, umweltgefährdend und leichtentzündlich.

 

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Dicyclopentadien aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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