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Diethylazodicarboxylat




Strukturformel
Allgemeines
Name Diethylazodicarboxylat
Andere Namen Diethylazodiformat, Azodicarboxylsäurediethylester, DAD, DEAD
Summenformel C6H10N2O4
CAS-Nummer 1972-28-7
Kurzbeschreibung orangegelbe Flüssigkeit, thermolabil (explosionsartige Zersetzung möglich!)
Eigenschaften
Molmasse 174,15 g/mol
Aggregatzustand -
Dichte 1,106 g/cm³
Schmelzpunkt  ? °C
Siedepunkt 106°C/13mm
Dampfdruck  ? Pa (x °C)
Löslichkeit  ?
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
?
R- und S-Sätze

R: 20-36/37/38-5
S: 15-26-36

MAK  ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethylazodicarboxylat, meist mit DEAD abgekürzt, ist ein wichtiges Reagenz für die Mitsunobu-Reaktion.

Literatur

  • Clayden, Greeves, Warren & Wothers : Organic Chemistry. Oxford University Press, August 2004, ISBN 0198503466
  • Mitsunobu, O.; Wada, M.; Sano, T., J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 679.
  • R. F. C. Brown et al., Tetrahedron, 1994, 50, 5469. (Methodenentwicklung)
  • M. A. Poelert et al., Rec. Trav. Chim., 1994, 113, 355. (Anwendung)
  • H. Schedel et al., Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 2125 . (Anwendung)
  • T. Watanabe et al., Chirality, 2000, 12, 346. (Mechanismus)
  • O. Mitsunobu, Synthesis, 1981, 1-28. (Übersicht)
  • Hughes, D. L. Org. Reac. 1992, 42, 335-656. (Übersicht)
 
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