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Mitsunobu-Reaktion



Die Mitsunobu-Reaktion ermöglicht die Transformation von Alkoholen zu Estern, Ethern, Aminen und Thioethern unter Verwendung der Reagenzien Triphenylphosphan und DEAD (Diethylazodicarboxylat) oder DIAD (Diisopropylazodicarboxylat). Befindet sich die Hydroxylgruppe an einem stereogenen Zentrum des Moleküls, reagieren solche sekundären Alkohole in der Mitsunobu-Reaktion unter Inversion am Stereozentrum. Auf diese Weise kann die Mitsunobu-Benzoylierung der Hydroxylgruppe, gefolgt von der Hydrolyse des so gewonnenen Esters in der Naturstoffchemie zur gezielten Inversion sekundärer, chiraler Alkohole genutzt werden.

 
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