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Diisobutylaluminiumhydrid



Strukturformel
Allgemeines
Name Diisobutylaluminiumhydrid
Andere Namen

DIBAL, DIBAL-H, DIBALH,

Summenformel C8H19Al
CAS-Nummer 1191-15-7[1]
Kurzbeschreibung Reduktionsmittel. Luft- und Feuchtigkeitsempfindlich. Spontane Entzündung an Luft
Eigenschaften
Molare Masse 142.22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0.789 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt –80 °C[2]
Siedepunkt 114 °C (bei 1 mbar)[2]
Löslichkeit

löslich in Toluol und Hexan

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 14/15-17-35[1]
S: 16-26-36/37/39-43-45[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)2AlH (i-Bu = Isobutyl). DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) und Natriumborhydrid (NaBH4).

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Ein typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Mit LiAlH4 werden solche Ester direkt zu Alkoholen reduziert, während NaBH4 keine Reaktivität gegenüber Estern besitzt.

Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aminen wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen.

DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist.

DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminiumhydrid synthetisiert werden. DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser.

Quellen

  1. a b c d Sigma-Aldrich-Chemikatienkatalog
  2. a b c Holleman-Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie 102. Auflage, de Gruyter, Berlin, 2007.
 
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