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Fluorescein arsenical helix binder



Strukturformel
Allgemeines
Name Fluorescein arsenical helix binder
Andere Namen

4',5'-Bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl)fluorescein

Summenformel C24H18As2O5S4
CAS-Nummer 212118-77-9
Eigenschaften
Molare Masse 664,504 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Potenziell gesundheitsschädlich[1]

R- und S-Sätze R:
S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorescein arsenical helix binder, kurz FlAsH-EDT2, ist eine vom Fluoreszenzfarbstoff Fluorescein abgeleitete arsenhaltige chemische Verbindung, die in Peptiden und Proteinen selektiv an bestimmte Strukturen (sog. Tetracycteinsequenzen) binden kann. Nach Bindung an seine Zielstruktur und einer Anregung mit kurzwelligem Licht zeigt FlAsH eine Fluoreszenz. FlAsH-EDT2 ist daher zur selektiven Markierung und Identifizierung von Proteinen geeignet. Ebenso findet dieser Farbstoff als ein Fluorophor für Fluoreszenzresonanzenergietransferuntersuchungen (FRET) Anwendung.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Biochemie

Die bevorzugte Bindungsstruktur für FlAsH-EDT2 ist eine Tetracysteinsequenz, die aus vier Cysteinbausteinen und einem aus zwei Aminosäuren bestehenden Spacer in der Form CCXXCC aufgebaut ist.[2] Mit niedrigerer Affinität bindet FlAsH-EDT2 auch an andere Strukturen, wie z. B. CXXC.[3].

Synthese

FlAsH-EDT2 kann in einer Zweischrittsynthese aus 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein synthetisiert werden. Dazu wird 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein mit einem molaren Überschuss an Arsen(III)-chlorid und Diisopropylethylamin in N-Methylpryrrolidon unter Palladiumacetat-Katalyse umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird anschließend mit einem Überschuss an 1,2-Ethandithiol zu FlAsH-EDT2 umgesetzt[2].

Quellen

  1. http://probes.invitrogen.com/media/msds/345611.html
  2. a b B. Albert Griffin, Stephen R. Adams, Roger Y. Tsien (1998): Specific covalent labeling of recombinant protein molecules inside live cells. In: Science. Bd. 281, S. 269-272. PMID 9657724 doi:10.1126/science.281.5374.269
  3. Katarina Stroffekova, Catherine Proenza, Kurt G. Beam (2001): The protein-labeling reagent FLASH-EDT2 binds not only to CCXXCC motifs but also non-specifically to endogenous cysteine-rich proteins. In: Pflügers Arch. Bd. 442, S. 859-866. PMID 11680618 doi:10.1007/s004240100619
 
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