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Hexachlorcyclopentadien



Strukturformel
Allgemeines
Name Hexachlorcyclopentadien
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5,5-Hexachlor- cyclopenta-1,3-dien
  • Perchlorcyclopentadien
  • HCCPD, Hex
Summenformel C5Cl6
CAS-Nummer 77-47-4
Kurzbeschreibung gelbe scharf riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 272,77 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,71 g·cm−3 bei 20 °C[1]
Schmelzpunkt 11,34 °C[1]
Siedepunkt 234 °C[1]
Dampfdruck

0,12 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

in Wasser 0,13 mg/l bei 25 °C[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 26-24-22-34-50/53
S: (1/2-)45-25-39-53-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexachlorcyclopentadien (HCCPD) ist der Name einer chemischen Verbindung, einer giftigen Flüssigkeit aus der Gruppe der chlorierten Kohlenwasserstoffe. Es wurde früher zur Herstellung mehrerer inzwischen verbotener Insektizide verwendet und bis 1970 in großen Mengen produziert, ist aber immer noch ein wichtiges Zwischenprodukt.[2]

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Es handelt sich um eine zitronengelbe Flüssigkeit mit scharfem Geruch. Sie ist gering in Wasser löslich, mit allmählicher Abspaltung von Chlorwasserstoff. HCCPD ist mischbar mit Aceton, Tetrachlormethan, Methanol und Hexan.

Hexachlorcyclopentadien ist eine hochreaktive Substanz, die Additions-, Substitutions- und Diels-Alder-Reaktionen eingehen kann.

Gewinnung

Perchlorcyclopentadien wird technisch durch Chlorierung von Cyclopentadien und anschließendem Erhitzen des teilchlorierten Produkts in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt [3].

Verwendung

Hexachlorcyclopentadien ist die Vorstufe für die Synthese der Insektizide Aldrin, Chlordan, Dieldrin, Endrin, Endosulfan, Heptachlor, Isodrin, Mirex und Pentac (sog. chlorierte Cyclodiene), die größtenteils von der Stockholmer Konvention verboten wurden (Endosulfan und Pentac sind in den USA noch zugelassen).

Die Substanz kann auch zur Herstellung von Flammschutzmitteln, nicht-brennbaren Harzen, bruchfesten Kunststoffen, Säuren, Estern, Ketonen, Fluorkohlenwasserstoffen und Farbstoffen verwendet werden.

Referenzen

  1. a b c d e Eintrag zu Hexachlorcyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Stoffbeschreibung
  3. U.S. Patent 4255597
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Hexachlorcyclopentadien aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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