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Imazalil



Strukturformel
Allgemeines
Name Imazalil
Andere Namen
  • 1-(2-(Allyloxy)-2- (2,4-dichlorphenyl)ethyl)- 1H-imidazol
  • Enilconazole
Summenformel C14H14Cl2N2O
CAS-Nummer 35554-44-0
Kurzbeschreibung hellgelbe bis bräunliche kristalline Masse
Eigenschaften
Molare Masse 297,2 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1200 kg·m−3
Schmelzpunkt 53 °C
Siedepunkt 347 °C
Löslichkeit

in Wasser 180 mg·l−1

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 20/22-41-50/53
S: (2-)26-39-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imazalil ist ein systemisches Fungizid aus der Gruppe der Imidazole. Es wurde von der belgischen Firma Janssen Pharmaceutica entwickelt. Die Substanz wird auch in Form ihrer Salze, z.B. als Imazalil-Nitrat (CAS 33586-66-2) oder als Imazalil-Sulfat (CAS 58594-72-2) verkauft.

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Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise

Imazalil hemmt die Biosynthese von Ergosterin, das die Zellmembran der Pilze verstärkt. Daher wirkt es protektiv und kurativ gegen viele pilzliche Krankheitserreger.

Verwendung

Pflanzenschutz

Imazalil wird beim Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen verwendet. Die Substanz ist in Beizmitteln für Getreidesaatgut enthalten. Sie hat eine gute Wirkung gegen die Streifenkrankheit bei Gerste.

In der Schweiz darf Imazalil im Gewächshaus in Form von Räucherkerzen gegen den Echten Mehltau an Tomaten und Gurken eingesetzt werden. Außerdem ist es in Wundverschlussmitteln für Obst- und Ziergehölze enthalten. In Deutschland ist Imazalil ausschließlich zur Beizung von Getreidesaatgut zugelassen. In Österreich wird Imazalil neben der Saatgutbeizung auch zum Schutz von Pflanzkartoffeln vor Fusarium-Lagerfäule, Phomafäule und Silberschorf verwendet.

Konservierungsmittel

Ähnlich wie Thiabendazol, Orthophenylphenol oder Biphenyl schützt Imazalil Zitrusfrüchte vor Schimmelbildung. Soweit sie der EU-Vermarktungsnorm unterliegen, müssen mit Imazalil behandelte Zitrusfrüchte gekennzeichnet werden. Behandelte Schalen sollten nicht gegessen werden. Imazalil hat bislang noch keine E-Nummer.

Toxikologie

Versuchstiere bekamen als Symptom einer akuten Vergiftung eine Gänsehaut. Imazalil scheint über das Nervensystem die Haarfollikel zu erregen. Daneben kam es zu Koordinationsstörungen, niedrigem Blutdruck, Tremor und Erbrechen. Bei einigen empfindlichen Individuen trat eine Kontaktdermatitis auf. Die LD50 bei oraler Aufnahme lag bei 227 mg/kg Körpergewicht (Rattenweibchen) und 343 mg/kg Körpergewicht (Rattenmännchen).

Bei Langzeitstudien an Ratten traten leicht veränderte Leberwerte auf, die Gewichtszunahme war vermindert und es waren Auswirkungen auf den Bilirubin-Haushalt feststellbar. Ansonsten wurden keine Auswirkungen der Imazalil-Gaben beobachtet.

Hinweise auf teratogene, mutagene oder kanzerogene Wirkungen gibt es nicht. Imazalil wird im Körper metabolisiert und innerhalb weniger Tage ausgeschieden, es reichert sich nicht im Fettgewebe an.

Die WHO gibt einen ADI-Wert von 0,03 mg/kg/Tag an.

Umweltwirkungen

Vögel sind relativ unempfindlich gegen Imazalil, die LD50 für Enten oder Wachteln liegt bei etwa 6000 mg/kg Körpergewicht. Für Fische ist es hingegen giftig, die LC50 für Forellen liegt bei 2,5 mg/L. Für Bienen wurde eine orale LD50 von 40 µg/Biene ermittelt, damit gilt Imazalil als nicht bienentoxisch.

Die Halbwertszeit für den Abbau im Boden beträgt etwa ein halbes Jahr. Imazalil verbleibt im Boden und wird nicht ausgewaschen.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Imazalil aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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