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Indanthron



Strukturformel
Allgemeines
Name Indanthron
Andere Namen
  • Indanthren
  • 6,15-Dihydro-5,9,14,18- anthrazinetetrone
Summenformel C28H14N2O4
CAS-Nummer 81-77-6
Farbindex: Nr./Name 69800 / Pigment Blue 60
Kurzbeschreibung blauer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 442.42 g/mol
Aggregatzustand fest
Temperaturbeständigkeit 200°C

Indanthron ist ein Molekül, das in der Forschung und Entwicklung durch seine katalytischen und optischen Eigenschaften verwendet und kommerziell von der Farbmittel-Industrie hergestellt wird.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Das Molekül leitet sich von seiner Struktur[1] her aus dem polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff Naphtho[2,3-c]pentaphen ab. Es sind vier Kristallmodifikationen (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.

Erstmals wurde 1901 die Indanthren-Synthese durch René Bohn (1862-1922) durch Verschmelzen von 2-Amino-anthrachinon in Alkali durchgeführt. Indanthren-gefärbte Stoffe werden mit dem gleichnamigen Warenzeichen (Indanthren®) ausgezeichnet und seine Benutzung darf nur mit Einverständnis der BASF, Ludwigshafen, erfolgen.

Eigenschaften

Verwendung

Organischer Halbleiter

Als organischer Halbleiter eignet sich Indanthron z.B. als Photokatalysator zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie[2][3]. Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als nichtlinearer Lichtabsorber als so genannter optischer Begrenzer (engl. optical limiter) z.B. in Laser-Schutzfiltern einsetzen[4].

Farbpigment

Als blaues Pigment wird Indanthron v.a. in der Küpenfärberei verwendet[5]. Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten Echtheiten für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf Zellulosebasis. Die mit Indanthrenfarbstoffen gefärbte Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete Wasch-, Koch-, Licht-, Wetter- und Chlor-Echtheiten.

Quellen

  1. D. Thetford et al.: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments 67, 2005, S. 139-144.
  2. C. A. Linkous, D. K. Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. (http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890v.pdf).
  3. D. K. Slattery et al.: Semiempirical MO and Voltammetric estimation of ionization potentials of organic pigments. Comparison to gas phase ultraviolet photoelectron spectroscopy. In: Dyes and Pigments 49, 2001, S. 21-27.
  4. Y.-P. Sun, J. E. Riggs: Organic and inorganic optical limiting materials. From fullerenes to nanoparticles. In: International Reviews in Physical Chemistry 18, Nr. 1, 1999, S. 43-90.
  5. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442
 
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