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Indoxyl



Strukturformel
Allgemeines
Name Indoxyl
Andere Namen

3-Hydroxyindol

Summenformel C8H7NO
CAS-Nummer 480-93-3
Kurzbeschreibung hellgelbe Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 133,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 85 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Indoxyl ist Indol-Derivat und ein Farbstoff-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von Indigo.

Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Eigenschaften

Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert.


Dabei werden vier Elektronen (e) und vier Protonen (H+) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.

Verwendung

Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:

  • BCIP auch X-Phos (5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat)
  • X-Gal (5-Brom-4-chlor-3-indoxyl-β-D-galactopyranosid)
 
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