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Indol



Strukturformel
Allgemeines
Name Indol
Andere Namen
  • Benzopyrrol
  • 2,3-Benzopyrrol
Summenformel C8H7N
CAS-Nummer 120-72-9
Kurzbeschreibung farbloser, übelriechender Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,22 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt 52 °C
Siedepunkt 254 °C
Dampfdruck 0,016 Pa (25 °C)
Löslichkeit 3,560 g/L in Wasser
beliebig in Ethanol
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze

R: 21/22
S: 24/25

MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indol ist ein aromatischer Heterocyclus und kommt als Strukturfragment in vielen Naturstoffen vor.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Indol ist im Jasminblütenöl, Goldlacköl aber auch in den Blüten der falschen Akazie und im Aronstab enthalten. In geringen Konzentrationen vermittelt Indol den typischen Blütenduft und wird daher auch Parfums zugesetzt. In höheren Konzentrationen ist Indol, als Abbauprodukt der Aminosäure Tryptophan, neben Skatol (3-Methylindol), Ursache für den typischen Gestank von Fäkalien. Es ist ebenfalls in der bei 240 bis 260 °C siedenden Steinkohleteer-Fraktion enthalten.

Indol ist Teil der proteinogenen Aminosäure Tryptophan.

Darstellung

Indol oder Indolderivate lassen sich darstellen nach:

Verwendung

Indol ist Grundbaustein für Farbstoffe, Hormone und Alkaloide. Der bekannteste vom Indol abstammende Farbstoff ist das Indigo, aber auch der antike Farbstoff Purpur ist ein solches Derivat. Der Indol-Baustein steckt u.a. in dem Hormon Melatonin (N-Acetyl-5-methoxytryptamin), im Neurotransmitter Serotonin (5-Hydroxytryptamin) sowie in Auxin (3-Indolylessigsäure). Unter den Alkaloiden, die Indol enthalten, seien die Strychnos-Alkaloide (z. B. Strychnin und Brucin), die Mutterkornalkaloide (Ergotamin und LSD) sowie der Pilzinhaltsstoff Psilocybin genannt. Zudem wird es für die Herstellung künstlicher Jasmin- und Neroliöle verwendet.

Eigenschaften

Indol ist schwach basisch, bildet aber mit Säuren kaum Salze; stattdessen reagiert es leicht zu harzigen Polymeren. Durch Alkalimetalle wird das NH-Proton abstrahiert. Bei elektrophilen Reaktionen reagiert bevorzugt der Pyrrol-Ring. Indol inhibiert die Enzyme Chymotrypsin, Lysozym und Tryptophanase.

Nachweis

Der Indol-Test wird bei der Identifizierung von Bakterien verwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen Dimethylaminobenzaldehyd (Ehrlich-Reagenz, Kovacs-Reagenz) in das MIO-Röhrchen der Bunten Reihe, welches sich kirschrot verfärbt, wenn Tryptophan zu Indol abgebaut wurde.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Indol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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