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Isatin



Strukturformel
Allgemeines
Name Isatin
Andere Namen
  • 2,3-Indolindion
  • 2,3-Dioxoindolin
Summenformel C8H5NO2
CAS-Nummer 91-56-5
Kurzbeschreibung gelbrote, kristalline Substanz
Eigenschaften
Molare Masse 147,13 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 193 - 203 °C
Löslichkeit

nur wenig in Wasser löslich ( 2 g/l bei 20 °C )

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: 22-36-37-38
S: ?
LD50

300 mg/kg (Maus oral)
563 mg/kg (Maus intraperitoneal) ()

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isatin ist eine organische Verbindung und ein Derivat des Indols.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Geschichte

Isatin wurde erstmals von dem französischen Chemiker Auguste Laurent isoliert, erst 1878 gelang Adolf von Baeyer die Totalsynthese aus einfacheren Verbindungen, so dass Indigo nicht mehr umständlich aus Pflanzen gewonnen werden musste.

Herstellung

Früher konnte Isatin nur aus Indigo gewonnen werden. Heute wird es aus Benzoesäure-Derivaten oder durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt.

Verwendung

Isatin und seine Derivate sind wichtige Ausgangsverbindungen für Indigo (dem Farbstoff der Bluejeans) und indigoähnlicher Farbstoffe. Auch einige Pharmaka wurden aus Isatin und seinen Derivaten hergestellt. Heutzutage werden Isatin-Derivate wegen ihrer leberschädigenden Wirkung nicht mehr in der pharmazeutischen Industrie verwendet.

 
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