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Liponsäure



Strukturformel
Allgemeines
Freiname α-Liponsäure
Andere Namen
  • Thioctsäure
  • 1,2-Dithiolan-3-pentansäure
  • (+)-5-[(3R)-Dithiolan-3-yl] pentansäure
Summenformel C8H14O2S2
CAS-Nummer 62-46-4
Kurzbeschreibung gelbliche Nadeln
Arzneistoffangaben
ATC-Code
  • AX01
  • XB52
Eigenschaften
Molare Masse 206,328 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 60–61 °C [1]
Siedepunkt 162–163 °C [1]
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (127 mg/l bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

502 mg/kg (Maus, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Liponsäure (ALA) ist ein Naturstoff, der als Coenzym im Mensch, Tier und Pflanze vorkommt. Ihre Salze heißen Lipoate.

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Inhaltsverzeichnis

Struktur

In der Natur ist nur das R(+)-Enantiomer der α-Liponsäure und ihre reduzierte Form, die Dihydroliponsäure bzw. 6,8-Dithiooctansäure, biologisch aktiv. Strukturanaloga mit sechs bzw. mehrgliedrigen Ringen sind biologisch unwirksam.

Funktion

α-Liponsäure wirkt in vielen enzymatischen Reaktionen, vornehmlich bei oxidativen Decarboxylierungen, als Coenzym. Seine Aufgabe besteht im Wasserstoff- und Acyl-Gruppen-Transfer. Eine wichtige Rolle spielt es im Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex der Mitochondrien, dem Verbindungsglied zwischen Glykolyse und Zitronensäurezyklus und dem α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex im Zitronensäurezyklus. Mit seiner reduzierten Form Dihydroliponsäure bildet α-Liponsäure ein biochemisches Redoxsystem. α-Liponsäure ist ein Radikalfänger und starkes Antioxidans, der im Körper verbrauchte Antioxidantien wie Vitamin C, Vitamin E, Coenzym Q10 oder Glutathion regenerieren kann.

Verwendung

Seit 1966 wird α-Liponsäure in Deutschland als Arzneistoff zur Behandlung von Lebererkrankungen und bei peripheren Polyneuropathien eingesetzt.

Vielversprechend scheint der Einsatz in Krebsforschung, da Liponsäure den Energiehaushalt von Krebszellen beeinträchtigt und damit deren Untergang anregt.

Ein Problem zeigt sich allerdings in der Finanzierung der notwendigen klinischen Studien, da Liponsäure als Medikament bereits auf dem Markt ist und somit nicht mehr patentierbar ist. Unabhängig davon hat die Universität von Alberta einen Patentantrag für die neuartige Anwendung von Dichloressigsäure gestellt, welches die gleiche Wirkung auf Krebszellen hat.

Quellen

  1. a b c d Liponsäure bei ChemIDplus

Literatur

  • Biewenga G.P., Haenen G.R.M.M. and Bast A.: The Pharmacology of the Antioxidant Lipoic Acid. In: General Pharmacology. 29. 1997, 315-331
  • Biewenga G.P., Haenen G.R.M.M. and Bast A.: The role of lipoic acid in the treatment of diabetic polyneuropathy. In: Drug Metab Rev. 29. 1997, 1025-1054.
  • Berkson Burt: "The Apha Lipoic Acid Breakthrough", Three Rivers Press New York 1998
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Liponsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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