Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Lycopin



Strukturformel
Allgemeines
Name Lycopin
Andere Namen
  • ψ,ψ-Carotin
  • C.I. 75125
  • C.I. Natural yellow 27
Summenformel C40H56
CAS-Nummer 502-65-8
Kurzbeschreibung dunkelrote Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse 536,85 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 173 °C
Löslichkeit

In Wasser unlöslich, in Ethanol schwerlöslich und in pflanzlichen Ölen mäßig löslich.

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lycopin (Lycopen) gehört zur Klasse der Carotinoide, und wird in hohen Konzentrationen in Tomaten (von deren wissenschaftlichem Namen Solanum lycopersicum auch die Bezeichnung des Stoffes herrührt) und Hagebutten gefunden. Der Stoff besitzt aufgrund seiner Polyen-Struktur eine rote Farbe, welche auch den Tomaten ihre charakteristische Färbung verleiht. Lycopin zählt zu den Antioxidantien und gilt als Radikalfänger, d.h. es kann bestimmte reaktionsfreudige Moleküle im menschlichen Körper unschädlich machen. Studien haben gezeigt, dass Lycopin die Wahrscheinlichkeit, an bestimmten Krebsarten (zum Beispiel Prostata- und Lungenkrebs) zu erkranken, signifikant reduzieren kann. Auch wird eine mögliche Wirkung bei rheumatischen Beschwerden vermutet.

Außerdem wird der UV-Schutz der Haut durch Einlagerung von Lycopin in die Hautschichten verbessert.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Lycopin in Lebensmitteln

Reife Tomaten haben einen besonders hohen Lycopinanteil von ca. 3,9–5,6 mg pro 100 g reifer Tomaten. Wesentlich mehr Lycopin enthalten Dosentomaten mit ca. 10 mg pro 100 Gramm. Dosentomaten werden meist erst in reifem Zustand geerntet und enthalten deshalb mehr Lycopin. Konzentriertes Tomatenmark enthält sehr hohe Lycopinkonzentrationen (ca. 62 mg Lycopin pro 100 Gramm).

Die Verfügbarkeit von Lycopin ist bei verarbeiteten und erhitzten Produkten (z. B. Tomatensaft) höher als bei rohen, da beim Erhitzen die pflanzlichen Zellstrukturen aufgebrochen werden und das Lycopin gelöst wird. Eine deutliche Resorptionssteigerung wird durch die Kombination mit Fett erreicht.

Lebensmittelzusatzstoff

  Lycopin wird als rote Lebensmittelfarbe als Carotinoid deklariert (siehe auch Carotine (E 160a–160f)) und zur Koloration von Lebensmitteln verwendet. Lycopin wird mit organischen Lösungsmitteln (Hexan, Dichlormethan, Methanol) aus Tomatenkonzentraten gewonnen, 1 kg Tomaten enthält ca. 20 mg Lycopin. Es wird vor allem zur Färbung von herzhaften Produkten, Suppen und Soßen, wo der Beigeschmack nach Tomate nicht stört, eingesetzt.

Biologische Wirkung

Carotinoide, insbesondere das Lycopin, zählen zu den wirksamsten natürlich vorkommenden Quenchern für Singulettsauerstoff 1O2. Dieser wird zum Beispiel durch photochemische Reaktionen bei der Lichtabsorption gebildet und ist hochreaktiv. Er kann verschiedene Aminosäuren in Proteinen, Nukleinsäuren sowie ungesättigte Fettsäuren oxidieren. Bei der Quenchingreaktion gehen die Carotinoide in einen angeregten Triplettzustand über ( 1O2 + 1Car → 3O2 + 3Car ). Anschließend erreichen die Carotinoide durch Abgabe von Wärme wieder ihren Grundzustand (3Car → 1Car + Wärme). Die Carotinoidmoleküle werden also bei dieser Reaktion nicht chemisch umgewandelt und stehen somit für weitere Quenchingprozesse zur Verfügung. Die Quenchingrate von Lycopin ist besonders hoch (ca. doppelt so groß wie bei β-Carotin und 100mal so groß wie bei α-Tocopherol).

Es gibt Hinweise, dass der Konsum von Lycopin zu einem reduzierten Risiko führt, an Herz-Kreislauferkrankung, Krebs (vor allem Prostatakrebs[1]), Diabetes mellitus, Osteoporose und Unfruchtbarkeit zu leiden.[2] Die neueste Studie mit ca. 28.000 Probanden lässt jedoch vermuten, dass kein Zusammenhang zwischen Lycopin und Krebsrisiko besteht. Vielmehr zeigte sich, dass das verwandte Antioxidant β-Carotin das Risiko für Prostatakrebs erhöht.[3]

Einzelnachweise

  1. Giovannuci, E. et al. (2002): A Prospective Study of Tomato Products, Lycopene and Prostate Cancer Risk. In: J. Natl. Cancer. Inst. Bd. 94, S. 391-398. PMID 11880478
  2. Bowen P, Chen L, Stacewicz-Sapuntzakis M, Duncan C, Sharifi R, Ghosh L, Kim HS, Christov-Tzelkov K, van Breemen R: Tomato sauce supplementation and prostate cancer: lycopene accumulation and modulation of biomarkers of carcinogenesis. In: Experimental Biology and Medicine. 227, Nr. 10, 2002, S. 886–893. PMID 12424330
  3. American Association for Cancer Research. "No Magic Tomato? Study Breaks Link between Lycopene and Prostate Cancer Prevention", Science Daily, May 17, 2007. 
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Lycopin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.