Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Melanotan



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Melanotan
IUPAC-Name
Summenformel C78H111N21O19
CAS-Nummer 75921-69-6
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 1646,85 g/mol
Schmelzpunkt
Siedepunkt

Melanotan (CUV1647), genauer Melanotan I, auch NDP-α-MSH, ist ein synthetisches Peptidhormon, welches die Wirkung des natürlich Hormons α-MSH nachahmt, durch gezielte Veränderungen seiner chemischen Struktur jedoch wesentlich wirksamer ist als die natürliche Variante. Dies geschieht über eine Verlängerung der Halbwertszeit und eine deutlich stärkere Bindung zu dem Melanocortinrezeptor (MC1R).

Der Arzneistoff wird von Clinuvel, vormals Epitan, entwickelt und befindet sich derzeit in der klinischen Prüfung, Phase III. Der Wirkstoff soll über ein sehr kleines Implanat verabreicht werden, das den Wirkstoff kontinuierlich über 30 Tage abgibt. Melanotan stimuliert die Melanin(Eumelanin)-Produktion in den Melanozyten. In der Folge erhöht sich der Gehalt an Melanin in der Haut um bis zu 100 %, die Haut wird braun. Der höhere Melaningehalt bietet zusätzlichen Schutz vor schädlichen Auswirkungen der UV-Strahlung - so konnte im kontrollierten Experiment eine Reduktion von DNA-Schäden durch UV-Exposition um bis zu 50 % nachgewiesen werden.

Melanotan ist als Hautkrebsprophylaxe gedacht, insbesondere für besonders hellhäutige Menschen, die in sonnenreichen Gegenden mit starker UV-Belastung leben. Das Anwendungsgebiet wurde schrittweise erweitert und umfasst nun auch allergische Reaktionen, die durch UV-Strahlung ausgelöst werden. Letztendlich ist die kosmetische Anwendung von Melanotan zukünftig sicher als der größte Markt für die Substanz anzusehen.

Chemische Struktur

Melanotan I ist Peptid, bestehend aus 13 Aminosäuren, mit der Primärstruktur Ac-Ser-Tyr-Ser-Nle-Glu-His-D-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2.[1] Im Vergleich zum α-MSH sind zwei Aminosäuren ausgetauscht: Met4 → Nle4 und L-Phe7D-Phe7

Quellen

  1. Hadley, M.E. & Dorr, R.T. (2006): Melanocortin peptide therapeutics: historical milestones, clinical studies and commercialization. In: Peptides. Bd. 27, S. 921-930. PMID 16412534
  • Hersteller Clinuvel

Siehe auch

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Melanotan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.