Meine Merkliste

Methylrot

Strukturformel

Allgemeines

Name

Methylrot

Andere Namen

2-(4'-Dimethylamino-phenylazo)-benzoesäure
4-Dimethylaminoazobenzol-2'-carbonsäure

Summenformel

C₁₅H₁₅N₃O₂

CAS-Nummer

493-52-7 (Säure)
845-10-3 (Natriumsalz)

Kurzbeschreibung

dunkelrotes Pulver oder violettrote Nadeln

Eigenschaften

269,31 g/mol

fest

178-182 °C^[1]

schwer löslich in Wasser, 2,6 g/l in Ethanol^[1]

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

keine Gefahrensymbole

^[1]

R- und S-Sätze

R: keine R-Sätze^[1]

S: keine S-Sätze^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylrot, auch 4'-Dimethylamino-azobenzol-2-carbonsäure, ist ein wasserunlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Azofarbstoffe. Das wasserlösliche Natrium-Salz ist ein Säure-Base-Indikator.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Tägliche Sichtkontrolle der Laborwaagen

Lassen Sie sich von statischen Aufladungen nicht die Wägegenauigkeit stören.

Richtiges Wägen mit Laborwaagen: Die Wägefibel

Eigenschaften

Die Farbe von wässrigen Methylrotlösungen schlägt bei einem pH von weniger als 4,4 auf rot und ab 6,2 auf gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 verfärbt sich Methylrot orange.

Synthese

Die Synthese verläuft über eine Azokupplung. Dazu wird zunächst die Aminogruppe der Anthranilsäure mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure in eine Diazoniumgruppe umgewandelt und diese mit N,N-Dimethylanilin umgesetzt. Diese Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden. ^[2]

Verwendung

In der Analytischen Chemie ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der Titration starker Säuren mit schwachen Basen.

In der Mikrobiologie wird Methylrot verwendet, um Bakterien zu identifizieren, die bei der Fermentation von Glukose organische Säuren produzieren.

Quellen

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Sicherheitsdatenblatt (Merck)
↑ *Autorenkollektiv Organikum. Wiley-VCH, Weinheim, 22. Auflage, 2004, S. 645

Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Methylrot aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.