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Phloroglucin



Strukturformel
Allgemeines
Name Phloroglucin
Andere Namen

1,3,5-Trihydroxybenzol

Summenformel C6H6O3
CAS-Nummer 108-73-6
Kurzbeschreibung farblose Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 218–221 °C
Siedepunkt Zersetzung
Löslichkeit

gut in Wasser, Alkohol, schlecht in Chloroform, Benzen

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Phloroglucin ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol. Es kristallisiert aus wässriger Lösung als Dihydrat mit zwei Molekülen Kristallwasser. Salzsaure Phloroglucin-Lösung dient als Nachweisreagenz für Lignin.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Phloroglucin kann aus wässrigen Lösungen in Form von farblosen Kristallnadeln erhalten werden, die pro Molekül Phloroglucin je 2 Moleküle Kristallwasser enthalten: C6H3(OH)3 · 2 H2O

Physikalische Eigenschaften

Das kristallwasserfreie Phloroglucin hat einen Schmelzpunkt von ca. 218 °C, es zersetzt sich bevor der Siedepunkt erreicht ist.

Chemische Eigenschaften

Vom Phloroglucingerüst leiten sich viele Naturstoffe wie Flavone und Anthocyanfarbstoffe ab. Chemisch verhält es sich oft nicht wie ein Phenol sondern wie ein Keton, so dass eine starke Keto-Enol-Tautomerie angenommen werden muss (siehe Abb). Es ist lichtempfindlich und wird daher in braunen Glasflaschen aufbewahrt.


Verwendung

Salzsaure Phloroglucin-Lösung wird bei der Papier-Herstellung zum Nachweis von Lignin, der im Holzschliff enthalten ist, verwendet. Bei Anwesenheit von Lignin in einer Probe tritt eine Rotfärbung auf. In der Mikroskopie dient es zum Entkalken von Knochenproben. Phloroglucin dient auch als Reagens für Pentosen, Pentosane und Aldehyde.

Sicherheitshinweise

Phloroglucin wirkt bei Einnahme giftig. Es ist stark reizend

Anmerkung: Ein Isomer des Phloroglucins ist das 1,2,3-Trihydroxybenzol, das sogenannte Pyrogallol.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Phloroglucin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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