Pyrogallol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrogallol
Andere Namen	1,2,3-Trihydroxybenzol Pyrogallussäure Brenzgallussäure
Summenformel	C6H6O3
CAS-Nummer	87-66-1
Kurzbeschreibung	weiße Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,45 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	131–135 °C [1]
Siedepunkt	309 °C [1]
Dampfdruck	2–4 hPa (140 °C) [1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser: 400 g·l−1 (20 °C) [1], Ether und Alkohol, schlecht löslich in Chloroform und Benzol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22-68-52/53 S: (2-)36/37-61
LD50	28 mg·kg−1 (Mensch)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrogallol ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol mit drei vicinalen Hydroxygruppen.

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Geschichte

Pyrogallol wurde im Jahre 1786 zuerst von Carl Wilhelm Scheele durch Erhitzen von Gallussäure hergestellt, charakerisiert und benannt. Der Name leitet sich von griechisch pyr = Feuer und Gallol von Gallussäure her (-ol bezieht sich dabei auf die Hydroxy-(OH)-Gruppen und deutet auf die Herstellungsweise hin.

Gewinnung/Darstellung

Pyrogallol kann am einfachsten durch Pyrolyse von Gallussäure unter Decarboxylierung hergestellt werden. Es entsteht auch bei der Zersetzung von Tanninen.

Eigenschaften

Pyrogallol besteht im Reinzustand aus weißen Kristallnadeln, die sich aber an der Luft schnell grau-bräunlich färben.

Chemische Eigenschaften

Pyrogallol ist ein starkes Reduktionsmittel, es komplexiert Metallionen (z. B. Fe³⁺unter Blaufärbung) und absorbiert begierig in alkalischer Lösung Sauerstoff aus der Luft. Bei längerem Stehen an der Luft (besonders in alkalischer Lösung) geht Pyrogallol durch Oxidation in Kohlenstoffdioxid, Essigsäure, Purpurogallin (Trihydroxybenztropolon) und weitere Zersetzungsprodukte über; die Lösung färbt sich dann dunkelbraun. Die wässrigen Lösungen reagieren wegen dieser Zersetzung allmählich saurer, deswegen auch die Bezeichnung Pyrogallussäure, was für die Reinsubstanz kein zutreffender Name ist.

Verwendung

Es wurde zur quantitativen (mengenmäßigen) Sauerstoffanalyse und früher auch als photographischer Entwickler verwendet und findet in der Holographie heute noch Verwendung.

Sicherheitshinweise

Pyrogallol ist gesundheitsschädlich. Es wird auch allmählich durch die Haut aufgenommen. In diversen Internetartikeln wird die mögliche mutagene Wirkung von Pyrogallol betont. Im Tierversuch wie auch beim Versuch an menschlichen Zellen konnten Veränderungen der DNA festgestellt werden.

Anmerkung: Ein Isomer des Pyrogallols ist das 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 3. Jul. 2007