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Psoralen



Strukturformel
Allgemeines
Name Psoralen
Andere Namen
  • 7H-Furo[3,2-g]benzopyran-7-on
  • 6-Hydroxy-5-benzofuranacrylsäure-δ-lacton
  • Ficusin
Summenformel C11H6O3
CAS-Nummer 66-97-7
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 186,17 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 163 - 164 °C
Löslichkeit

löslich in Ethanol, Acetonitril

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 22 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Psoralen ist der Grundkörper einer Gruppe von Naturstoffen, die in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Die Grundstruktur entspricht Cumarin mit einem addierten Furanring.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Psoralen kommt in der asiatischen Hülsenfrucht Psoralea corylifolia und in mehr als 20 Pflanzenarten wie Limonen, Angelika (Engelwurz) und Nelken vor.

Verwendung

Psoralene dienen höheren Pflanzen als Defensivstoffe gegen Insektenfraß und Pilzbefall. In der Chemie dient es zur Untersuchung der Struktur und Funktion von Nukleinsäuren. Einige Studien mit diesem Wirkstoff haben einen besseren Verlauf bei Multiple Sklerose gezeigt. Psoralen hemmt den Kaliumtransport und kann Nervenfasern, wenn sie nicht ganz unterbrochen sind, wieder leitfähig machen. Die erforderliche Dosis liegt bei etwa 20 mg pro Tag.

Gefahren

Psoralen ist die Grundsubstanz der linearen Furanocumarine, zu denen auch Bergapten und Xanthotoxin gehören. Wie diese besitzt Psoralen photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen.

Medizinischer Einsatz

Aus oben genannten Gründen kann Psoralen gemeinsam mit langwelligem UV-Licht ("Psoralen plus UVA", abgekürzt PUVA) als eine Form der photoaktivierten Chemotherapie zur Behandlung der Psoriasis, Vitiligo, Mastozytose, des Lichen ruber planus und anderen Erkrankungen verwendet werden.

Literatur

  • Andreas Herde: Untersuchung der Cumarinmuster in Früchten ausgewählter Apiaceae. Dissertation Universität Hamburg, 2005 (Volltext pdf 2,3 MB)
  • Jeannette Aryee-Boi: Dusch-PUVA : Ein innovatives Verfahren der lokalen PUVA-Therapie Klinische und pharmakokinetische Ergebnisse bei Psoriasis vulgaris. Dissertation FU Berlin, 2002 (Digitale Dissertation)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Psoralen aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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